Принимая во внимание неясное прошлое Боски и его сравнительно невысокий социальный статус, нельзя не удивиться тому, что он привлек внимание Симы Силберстайн, чей отец, Бен, был богатым детройтским застройщиком. Однако, по словам коллег Боски, именно Сима влюбилась в него и бегала за ним после их знакомства в 1960 году. Один из ее родственников, федеральный окружной судья, взял его к себе на год секретарем. Вскоре Боски и Сима поженились, и у них родился первый ребенок, Билли. Когда один бывший член крэнбрукской команды борцов, работавший в Нью-Йорке в фирме Bear, Stearns, рассказал Боски про арбитраж, тот решил разбогатеть на Уолл-стрит. Коллеги вспоминают, что Боски считал Детройт городом, который для него слишком мал и тесен для его амбиций.
Тесть Боски предоставил Айвену и Симе роскошную квартиру на Парк-авеню. Боски устроился на год стажером в L.F.Rothschild. Затем он перешел в First Manhattan, где впервые ощутил вкус настоящей арбитражной торговли, а потом – в Kalb Voorhis. Там он быстро потерял 20 000 долларов на одной открытой позиции и был уволен. Боски презрительно относился к тем фирмам, которые придавали какое-либо значение потерям столь мелких сумм. После непродолжительных поисков работы и активных биржевых спекуляций он поступил в Edwards&Hanly, небольшую фирму при Нью-Йоркской фондовой бирже. Удивительно, но, несмотря на его довольно скромный послужной список, ограниченный опыт и не самые лучшие отзывы прежних работодателей, Edwards&Hanly предоставила Боски полную свободу действий в создании арбитражного отдела и управления им.
Боски почти сразу же произвел сенсацию в сравнительно немногочисленном арбитражном сообществе. Максимально используя рычаг[22] и заемные средства, он сумел увеличить скромные активы Edwards&Hanly до отметки в 1 млн долларов. Иногда ему даже удавалось довести размер позиций до 2 млн., чего было достаточно для манипулирования время от времени ценами отдельных акций. Его считали дерзким и самоуверенным. Однажды он попал в поле зрения КЦББ и был оштрафован на 10 000 долларов за продажу акций без покрытия на срок[23] еще до взятия их в долг (это позволило ему увеличить рычаг). Некоторые действия Боски ускорили конец Edwards&Hanly, и к 1975 году фирма обанкротилась.
Боски надоело обивать пороги престижных фирм в поисках работы, и он решил основать свою собственную, ориентированную преимущественно на арбитраж. Другие арбитражеры были поражены той энергией, с какой он принялся искать инвесторов для новой компании. Боски помещал рекламные объявления в «Уолл-стрит джорнэл» и при встречах с потенциальными инвесторами с жаром превозносил доходный потенциал арбитражных операций, что сильно отличало его от членов спаянного арбитражного «клуба», которые менее всего стремились фокусировать внимание посторонних на данном аспекте своей деятельности, опасаясь роста конкуренции. При этом он предлагал инвесторам лишь 55% прибыли, оставляя 45% себе. Он, однако, брал на себя обязательство компенсировать им 95% любых убытков. На таких условиях Боски не сумел привлечь достаточный капитал для удовлетворения своих амбиций, и только благодаря деньгам семьи жены ему удалось довести учреждение компании до конца.