3 марта 1991 года Майкл Милкен поступил в федеральную тюрьму общего режима в Плезантоне, штат Калифорния, неподалеку от Сан-Франциско. Там он в настоящее время трудится на строительно-ремонтных работах по 37 часов в неделю. Он часто носит бейсбольную кепку: парики запрещены тюремными правилами. Первое рассмотрение его условно-досрочного освобождения под честное слово состоится в марте 1993 года; судья Вуд рекомендовала для него срок заключения минимум от трех до трех с половиной лет.
Вынесение приговора и заключение в тюрьму означали для Милкена не конец, а продолжение борьбы с правоохранительными органами, которую он ведет ради самореабилитации и накопления личного состояния исторического масштаба. Эта война, подпитываемая миллионами Милкена, продолжается практически на всех фронтах и, вероятно, не закончится, пока он жив.
Милкен добавил к своей и без того огромной команде юристов и «пиар»-агентов знаменитого адвоката по уголовным делам Алана Дершовица, более всего известного удачной защитой Клауса фон Бюлова и неудачной – Леоны Хелмсли, хозяйки отеля. Адвокаты Милкена ходатайствовали перед судьей Вуд о сокращении срока наказания; Дершовиц рассматривал в качестве одного из вариантов ходатайство об аннулировании сделки о признании вины на том основании, что она была заключена в результате незаконного принуждения со стороны обвинителей. Дершовиц, помимо того, публично заявил, что Милкен стал жертвой антисемитизма и что для его клиента «деньги никогда не стояли на первом месте». Несмотря на лишение свободы, Милкен, как и прежде, активно участвует во всех начинаниях своих адвокатов и имиджмейкеров; его реактивный Гольфстрим» часто доставляет в Плезантон и обратно тех, с кем ему нужно обсудить тот или иной вопрос. Милкен лично сказал бывшим коллегам, что признание вины было ошибкой и что он больше не видит за собой никаких правонарушений.
Robinson, Lake продолжила агрессивную «пиар»-кампанию в его защиту. В результате напряженных переговоров журналу «Форбс» было разрешено взять у Милкена интервью в Плезантоне и по телефону, и статья с их изложением стала центральным материалом одного из номеров этого издания за 1992 год. В интервью Милкен удержался от открытого вызова государственным обвинителям: он не утверждал, что чист перед законом и что признал себя виновным только для того, чтобы положить конец постоянному давлению с их стороны. (В противном случае шансы на уменьшение срока наказания, возможно, были бы сведены к нулю.) Однако, учитывая общий настрой ответов Милкена, не приходилось сомневаться, что в будущем подобные утверждения обязательно прозвучат. В самом деле, наиболее примечательным атрибутом многословных и сумбурных тирад Милкена в защиту бросовых облигаций и собственной роли в экономическом процветании Америки было полное отсутствие раскаяния. Складывалось впечатление, что ни одно из нашумевших событий последних пяти лет – обвал фондового рынка, крах бросовых облигаций, банкротство множества клиентов, перегруженных заемным капиталом, и даже его собственные осуждение и тюремное заключение – не поколебало его точку зрения ни на йоту. Высказывания Милкена изобиловали все теми же заученными штампами («созидательная ценность», «сохранение рабочих мест» и т.п.), словно на дворе был не 1992, а 1986 год. Кроме того, представители Милкена вели переговоры с телеканалом Эй-би-си на предмет интервью Барбаре Уолтерс, задуманного как краеугольный камень новой кампании по восстановлению репутации финансиста в глазах американцев.