Пока что усилия его адвокатов и «пиар»-агентов особых результатов не дали. Судья Вуд отклонила ходатайство об уменьшении срока, сказав, что ей требуются дополнительные признаки того, что Милкен действительно сотрудничает с обвинителями. Многочасовые допросы Милкена сотрудниками прокуратуры разочаровывали и наводили на мысль, что он говорит не все, что знает и что его показания не имеют особой ценности для дальнейшего правоприменения. На этом основании обвинители официально выступили против какого бы то ни было сокращения срока наказания и наметили на май 1992 года суд над союзником Милкена Аланом Розенталом. Тот был старым другом Милкена, который никогда прежде против него не шел и был привлечен к суду за участие в сговоре с Соломоном.
Милкен был намечен главным свидетелем обвинения на процессе по делу Розентала, и судья Вуд заявила, что отложит постановление по ходатайству о смягчении наказания до тех пор, пока Милкен не даст показания в суде и у нее не сложится окончательное представление о его ценности как свидетеля и о степени его сотрудничества с обвинением. Стратегии Милкена предстояло решающее испытание. Признает ли Милкен, приняв на себя столь ответственную роль, размах собственных преступлений и изобличит ли одного из своих самых близких друзей или останется верен кодексу молчания, который он в свое время пытался навязать всем своим коллегам и которого Розентал всегда придерживался?
Тем временем, пока Милкен продолжал выгораживать себя на допросах, более интригующая драма разворачивалась между тяжущимися сторонами, одной из которых был он сам, а другой – его прежний, ныне обанкротившийся наниматель, Drexel. Вскоре после заявления Милкена о признании вины против него было подано множество гражданских исков.
Важнейший из них подала Федеральная корпорация страхования вкладов, утверждавшая, что роль Милкена в кризисе индустрии сбережений и ссуд стоила налогоплательщикам многие миллиарды долларов убытков, и сама Drexel, стремившаяся привлечь его к ответственности за тот катастрофический ущерб, что он ей причинил. Государственная организация и Drexel сделали совместный неординарный ход: они пригласили адвокатов Томаса Барра и Дэвида Бойеса из Cravath, Swaaine&Moore – одной из немногих фирм, которых можно было считать достойными противниками объединенных сил Paul, Weiss, Алана Дершовица и множества других адвокатов Милкена. В известном смысле это был поворот на сто восемьдесят градусов десять лет спустя: Барр и Бойес были теми самыми защитниками, которые нанесли поражение государственному обвинению, представляя IBM в крупном антитрестовском деле, завершение которого пришлось на начало 1980-х; теперь они отстаивали интересы государства, выступившего против символа финансовых излишеств прошедшего десятилетия.