В 1911 г. С. С. Юдин поступил на медицинский факультет Московского Университета. В это время он самостоятельно изучил английский язык. Однако ему не удалось сдать Государственные выпускные экзамены. Пришлось пойти на войну младшим врачом полка. Там он не только оперировал на передовой, прямо в окопах и землянках, но и командовал ротой, по ночам ходил в разведку. Был серьезно контужен. За храбрость получил Георгиевскую медаль.
Находясь в больнице, в клинике, где ранее он учился, подготовился к сдаче Государственных экзаменов.
Демобилизован он был в 1919 г., сдал Государственные экзамены и, таким образом, окончил медицинский факультет Московского Университета и получил диплом врача.
До 1917 г. С. С. Юдин, будучи военным врачом, работал в госпитале в г. Туле около 2-х лет. Затем он демобилизовался и начал работать в хирургическом отделении подмосковного санатория «Захарьино», где пациентами, главным образом, были раненные в Первой мировой войне. Там же проходили комплексное лечение туберкулезные больные, в основном, с поврежденными суставами. Одновременно Сергей Сергеевич оказывал медицинскую помощь и при необходимости оперировал окрестных крестьян. Вот именно тогда у него появился огромный интерес к желудочной хирургии.
С 1919 г. в течение 4-х лет изучал проблему костно-суставного туберкулеза в клинике, руководимой профессором Т. П. Краснобаевым и одновременно работал в небольшом подмосковном санатории все в том же «Захарьино», где были разнообразные больные. Там С. С. Юдин изобрел ортопедические приспособления для иммобилизации и ампутации конечностей. Одновременно работал рентгенологом, рентгенотехником, сам много столярничал.
Известный отечественный хирург, основоположник отечественной сердечно-сосудистой хирургии, действительный член академии медицинских наук, основатель и первый директор Института сердечно-сосудистой хирургии, А. Н. Бакулев, следующим образом охарактеризовал личность Сергея Сергеевича Юдина:
«С. С. Юдин необычайно талантливый и многогранный человек, оригинальный мастер хирургии, жизнь и деятельность которого оставила яркий свет в медицине. Передо мной встал образ этого необычайно талантливого, оригинального мастера хирургии и беспокойного исследователя.
Относительно хирургии среди широкой публики существует противоречивое мнение. Одни утверждают, что это искусство, другие говорят о ней, как о науке, а третьи признают ремеслом. Жизнь С. С. Юдина дает наиболее правильный ответ на сущность хирургии.
Это сочетание науки, искусства и мастерства, основанного на величайшем труде и широкой общей культуре врача».