Он сходится с Николаем Бауманом, с 1903 года руководившим Московской партийной организацией большевиков и одновременно Северным бюро ЦК РСДРП.
Знакомство их было не очень долгим: 18 октября 1905 года Баумана убили. 20-го, на похоронах революционера, в которых приняло участие около ста тысяч человек, Максим Леонов произносит речь.
В тот же день он совместно со Шкулёвым открыл на Тверском бульваре, возле памятника Пушкину, магазин «Искры» и при нём издательство. «Искрой», между прочим, уже называлась первая нелегальная марксистская газета в России, которая под руководством Ульянова-Ленина выходила с 1900 года; правда, не на Тверском, а в Лейпциге, потом Мюнхене, Лондоне, Женеве.
С издательства «Искры» и начались серьёзные неприятности Максима Леонова. Издатели запустили в печать ряд вещей откровенно революционного содержания, вроде брошюры «За что борются люди, ходящие с красным знаменем», «Пауки и мухи» немецкого социалиста Карла Либкнехта, сборника статей Розы Люксембург.
Да и совместные сборники «народных поэтов» теперь уже назывались не «Блёстки» и «Грёзы», а «Под красным знаменем» или «Под звон кандалов». Последний немедленно конфисковала охранка. Начались обыски, очередные «внушения», кратковременные аресты. Само издательство конечно же закрыли.
Тем временем пришла первая русская революция. Частый гость в доме Леоновых, Шкулёв участвовал в баррикадных боях на Красной Пресне, и дружинники пели его песни: «Красное знамя», «Вставайте, силы молодые!», «Я — раскалённое железо!» и самую, наверное, знаменитую: «Мы кузнецы, и дух наш молод…» — она исполнялась на мотив модной тогда венской шансонетки.
Леонов-Горемыка в то время оказался связан с движением московских булочников: писал воззвания, составлял иные документы, исходившие от их союза.
Профессиональным революционером он конечно же не был. В первую революцию Леонова-Горемыку даже не посадили. Вместе с тем Максим Леонович придерживался вольных воззрений слишком упрямо и последовательно, постоянно предпринимая попытки где-то ещё и публиковать собственные труды и сочинения своих товарищей.
Четырнадцать раз отца Леонида Леонова привлекали к судебной ответственности в особом присутствии Московской судебной палаты, несколько раз отпускали под залог, но в конце концов он оказался в тюрьме.
Не удивительно, что набожные, домовитые, крепко стоявшие на ногах деды Леонида Леонова считали Максима Леонова человеком смутным, странным, а то и никчёмным.
К моменту рождения сына Леонида Максиму Леонову было 27 лет. Он был женат уже во второй раз. И позже, расставшись с матерью Леонова, оставив на руках безработной женщины пятерых детей, он вступил в третий брак.