Уже в ранней юности театр оказался куда более важным для Леонова.
«Мальчишкой, забравшись на галёрку, смотрел я спектакли Художественного театра, — вспоминал он. — Помню, было великим праздником достать билет. Все мои сверстники по гимназии считали это редкой удачей.
Взволнованный, завороженный, я следил за происходившим на сцене и по окончании спектакля, пока сдвигался занавес, стремглав бежал вниз, чтобы горячо аплодировать у рампы, глядя в лицо людям, которых научился любить, которые были необычайно близки и дороги…»
На пору юности Леонида Леонова пришлись такие премьеры Московского художественного, как мольеровский «Мнимый больной» и пушкинский «Каменный гость». Он увидит легендарные постановки: «На дне» Горького, «Дядю Ваню» Чехова, «Детей Ванюшина» Найдёнова…
«Гимназистом как-то отстоял всю ночь за билетом на спектакль в Камергерском переулке, в Общедоступный Художественный», — вспоминал Леонов.
Ещё совсем молодым человеком он знал и боготворил золотой состав МХАТа: Качалова, Ивана Москвина, Леонида Леонидова… Любопытно представить, каковы были чувства Леонова, когда спустя десятилетие ему привелось работать с теми, в кого он был безоглядно влюблён.
Другой пожизненной страстью Леонова стал цирк — самый старый в Москве, тот, что на Цветном бульваре. Цирковые гимнасты, воздушные акробаты, жонглёры, фокусники, факиры, иллюзионисты — все они вызывали необыкновенное восхищение. Цирк был сложившийся, стройный, красивый, и в то же время опасный мир…
А ещё Лёна играл в шашки. Дед Петров научил: он был известным зарядьевским мастером в этом деле. Во время поединков деда Петрова с другими маститыми игроками ставки были по золотому. Дело происходило, как правило, в Кукуевском трактире. Ремесленники и купцы третьей гильдии обступали тогда стол, дыхание тая. Никто Петрова обыграть не мог.
Но однажды лежал он больной и предложил поиграть тринадцатилетнему внуку Лёне. Мальчик деда обыграл: и это было первое поражение Петра Васильевича за много лет.
Проигрыш ошарашил деда настолько, что он дрожащими руками потянулся за папиросой, торопясь прикурил и зажжённым концом сунул в рот.
«Значит, скоро помирать мне, внук!» — сказал дед и оставил ещё одну больную отметину в сердце Лёны. Стало понятно, что не нужно было ему деда обыгрывать.
В 1913 году семья Леоновых — мама, Лёна, Боря — переехала в Сокольники. Братья повзрослели, и мама уже могла содержать их без помощи зарядьевских стариков и тёток. Тем более что деда Петрова хватил удар — он еле оклемался и сам двигался с трудом.
Старел и дед Леон Леонович. Нет-нет да и начинал говорить о том, что пора ему уйти в монастырь.