Максим познакомился с местными, зарядьевскими поэтами-самоучками, такими же по большому счёту отщепенцами, как и он: в друзьях были сын соседнего трактирщика Иван Зернов (он умер совсем юным, девятнадцати лет) и сын соседнего портного Иван Белоусов. «Левоныч» они называли его.
В 1888 году зарядьевский кружок молодых поэтов-самоучек вполне оформился: свидетельство тому — фотография московских поэтов «из народа», опубликованная тогда же в печати; Леонов-Горемыка среди прочих присутствует на ней. Годом позже выходит коллективный сборник кружка под названием «Родные звуки», собравший бесхитростные стихи десяти поэтов, ныне забытых напрочь, — упомянутого Белоусова, Вдовина, Глухарева, Дерунова, Раззорёнова, Крюкова, Козырева, Лютова, Слюзова. И самого Горемыки конечно же…
«Авторы настоящего сборника, — писалось в предисловии, — все писатели-самоучки, не получившие никакого образования, но своими собственными силами, без посторонней помощи пробившие себе путь на свет божии».
В том же 1889-м вышла и дебютная книжка Горемыки-Леонова под непритязательным названием «Первые звуки». Самоё слово «звуки» обладало для поэтов-самоучек необыкновенным очарованием: в XIX веке оно действительно являлось часто употребимым в поэтической речи…
Леонов-Горемыка являлся, по сути, и главой, и душой писательского кружка.
В многочисленных петербургских и московских журналах выходят не только его стихи (к примеру, такие: «От тоски-злодейки / Да от злой кручины / Пролегли глубоко / На лице морщины…»), но и статьи, в основном разоблачительного свойства — «Новый вид издательской аферы», «Переиздатели» (по вопросам книгопечатания). Печаталась его публицистика и за пределами столиц — скажем, в «Донской речи». Леонов-Горемыка был очень работоспособен. Переписку вёл просто огромную: позже, когда профессор А. К. Яцимирский решил собрать воедино биографии русских поэтов-самородков и за помощью обратился к Максиму Леонову, то в ответ получил письма и биографии буквально «в нескольких пудах». Тысячи документов!
В начале 1890-х вокруг него образовалась группа более чем из сорока человек. С 1890 года Леонов-Горемыка переписывается с известным поэтом-суриковцем Спиридоном Дрожжиным. В 1892-м знакомится с другим поэтом — Филиппом Шкулёвым, их дружба продлится долго.
Шкулёв был на четыре года старше Максима Леоновича, давно публиковался, казался пожившим; не имел, к слову сказать, одной руки: покалечился ещё мальчиком, когда работал на заводе.
«Я услышал, что в Москве… есть поэт-лавочник, который хорошо пишет, а сам душа-человек, — вспоминал потом Шкулёв. — Посылаю письмо и вскоре получаю ответ: „Рад познакомиться, жду 28 мая, на Сокольническом кругу в 8 ч. вечера, на концерте в пользу Красного Креста, при входе“.