Когда Уинн впервые появился в Комнате слежения, основной упор делался на отображение текущего состояния Битвы за Атлантику, а не на предсказание будущего. Однако Уинн обладал таким даром проникать в умы германских подводников, что в январе 1941 года его начальника перевели на другую должность, а он был назначен главой Службы слежения и произведен в командующие Добровольным резервом Королевского ВМФ. Подбирая в январе 1942 года себе заместителя, Уинн остановился на другом «штатском», очкастом страховом агенте из компании Ллойда.
Большую часть Комнаты слежения занимал квадратный стол размером два на два метра, изображающий Северную Атлантику. Он был покрыт листами белой бумаги и ярко освещен подвешенной сверху лампой, напоминая бильярдный стол. Одни цветные флажки показывали продвижение конвоев, которым требовалось- две недели, чтобы пересечь океан, другими отмечались вышедшие в месячный поход неприятельские подводные лодки. Все данные о действиях германских субмарин — координаты, полученные в результате радиопеленгации, визуального обнаружения, вскрытия перехваченных сообщений, а также информация о потопленных кораблях — записывались карандашом на покрывавшей стол бумаге. Цветные флажки указывали источник сведений: красный обозначал пеленгацию, белый — визуальное обнаружение, синий — вскрытое сообщение «Энигмы». Красные линии указывали максимальную зону воздушного прикрытия. Россыпь флажков обозначала место, где в настоящий момент конвой подвергся нападению «волчьей стаи».
Другой большой стол занимала трофейная карта, покрытая сеткой координат, используемой германским флотом. Еще на одной карте были нанесены положения радиопеленгаторных станций, засекающих переговоры германских подводных лодок. Точка пересечения натянутых лесок давала местонахождение неприятельской субмарины. «Хороший пеленг» означал круг радиусом 40–50 миль, «очень хороший пеленг» — круг радиусом не больше 10–15 миль. Однажды — это был самый примечательный случай — германская подлодка была обнаружена и потоплена самолетом береговой авиации в трех милях от указанного пеленгаторами места — а с того момента, как она столь неосмотрительно вышла в эфир, прошло не больше 30 минут.
На стенах Комнаты слежения висели таблицы и диаграммы, отображающие количество потопленных вражеских подводных лодок и ориентировочные объемы их производства. Кроме того, стены украшали и картины, и в их числе фотография адмирала Деница. Уинн пытался обставить комнату так, как, по его понятиям, был обставлен центр управления Деница.