Улыбающийся, шутливо настроенный Поль встретил брата в городе Джерси, и они вместе на пароме отправляются в Манхаттан. Небольшие вагончики конки, замусоренные узкие колодцы улиц поначалу разочаровывают Теодора.
— Не торопись с выводами, малыш, — советует Поль, — ты же еще ничего не видел… Подожди, пока увидишь Бродвей или Пятую авеню.
Сначала братья отправились на Пятнадцатую улицу к сестре Эмме. Позавтракав принесенными Полем бифштексами, Поль и Теодор совершают первую совместную прогулку по Нью-Йорку. Эта первая встреча с городом произвела на Теодора очень сильное впечатление, и впоследствии он неоднократно возвращался к ней в своих произведениях — рассказе «Мой брат Поль», автобиографической книге «Газетные дни», статье «Истоки песни», предисловии к сборнику песен Поля Дрессера.
Выйдя по широкой Четырнадцатой улице на Бродвей, братья пошли вверх по освещенному солнцем, только что вымытому теплым дождем Бродвею, и Поль показывал Теодору местные достопримечательности — театры и мюзик-холлы, магазины и издательские фирмы, отели и рестораны. Теодор хорошо запомнил и отражающиеся в лужицах дождевой воды лучи солнца, и нарядно одетых красивых женщин, и яркие витрины магазинов, и звуки музыки, и «открытые настежь двери закусочных и гостиничных баров, входящих и выходящих актеров и актрис, отлично одетого Поля, его шутки, доносившиеся мелодии его песен, приветствующие и похлопывающие его руки друзей…».
Полюбовавшись новым зданием «Метрополитен-опера», братья зашли пообедать в бар «Метрополь». И сразу же окунулись в «атмосферу обеспеченности и процветания…». Поль чувствовал себя здесь, словно рыба в воде, со всех сторон его окликали знакомые, он со всеми перебрасывался шутками, выслушивал последние новости и анекдоты, рассказывал сам, много пил и вкусно ел.
Теодор восхищался Полем и завидовал ему, его умению обращаться с людьми, его добродушному веселому нраву. Он знал, что это на первый взгляд легкое и беззаботное времяпрепровождение на самом деле есть часть неутомимой деятельности Поля по рекламе песен фирмы, в которой он был партнером. «Мой брат… — писал он, — пожимал руки на Бродвее, всегда находясь в гуще водевильных и эстрадных певцов и певиц, и… своей располагающей внешностью рекламировал само существование своей фирмы… Он пил, рассказывал пустые истории, неутомимо острил. Но все это время… он в действительности искал певцов и певиц, которых в этой непринужденной атмосфере он мог бы заинтересовать той конкретной песней, которую он в данный момент рекламировал».