В этот свой первый приезд Теодор жил у сестры Эммы, присматривался к ее мужу Гопкинсу, с которым она когда-то бежала из Чикаго в Канаду. Романтическая история эта обошла все чикагские газеты, и Драйзеры не попали в нее только потому, что Эмма скрылась под вымышленным именем.
Жаркими июльскими днями длинный нескладный двадцатитрехлетний провинциал бродил по улицам Нью-Йорка, стараясь постигнуть этот огромный город. Помня советы брата, он несколько раз прогуливается вверх по Бродвею, на котором сосредоточены театры, затем по Пятой авеню подымается к Центральному парку. Следующий визит — на узенькую, но играющую огромную роль в экономической жизни страны короткую Уолл-стрит. Его давно уже словно магнит притягивает площадь Принтинг-Хауз, на которой расположены редакции крупнейших нью-йоркских газет.
Если еще не так давно взгляды всех начинающих литераторов страны были устремлены на Бостон, то теперь центром литературной жизни становится Нью-Йорк с его журналами и газетами. «Геральд», «Сан», «Пост», «Ньюс», «Пресс», «Трибюн», «Джорнэл», «Таймс», «Уорлд» — все эти газеты по праву назывались наиболее влиятельными и самыми интересными газетами в стране. Тон задавала газета Джозефа Пулитцера «Уорлд». Молодые литераторы не случайно стремились попасть в нью-йоркские газеты. Здесь наряду с информационными материалами помещались длинные репортажи, задача которых заключалась не в том, чтобы информировать, а в том, чтобы «приятно пощекотать нервы» читателя. На страницах газет, особенно в их воскресных выпусках, печатались проблемные статьи и очерки. Словом, литераторам здесь было где приложить свои силы.
Первое знакомство с Нью-Йорком, его ярко освещенными по вечерам улицами и авеню, величественными небоскребами редакций, огромными магазинами, всегда полными покупателей, роскошными ресторанами, в которых официанты услужливо бросались навстречу Полю, городскими пляжами, особняками знати на Пятой авеню, яркими, зазывающими рекламами театров — все заставило сердце Теодора сжаться от зависти и подумать: «Разве я по-настоящему жил!» Поль уговаривал его побыстрее переезжать в Нью-Йорк, но Теодор не торопился. Его пугали авторитетные суждения журналистов в городских газетах, в которых, он это понимал, будет не так легко найти работу даже с его опытом. И он возвращается в Питтсбург, чтобы заработать деньги для переезда в Нью-Йорк.
После Нью-Йорка Питтсбург показался грязной дырой. Теодор упорно работает, увлекается философскими работами Томаса Гексли и Герберта Спенсера. Особенно сильное влияние оказали на него работы последнего. Спенсер «почти лишил меня жизни, — писал он впоследствии, — он разрушил мою веру до основания, показал, что сам я — всего лишь химический атом в круговороте неизвестных сил; осознание этого смутило мой разум». Он экономит на всем и в ноябре 1894 года с 240 долларами в кармане навсегда покидает Питтсбург и отправляется попытать счастья в Нью-Йорке.