Остановившись у сестры в ее небольшой квартире на Пятнадцатой улице, Драйзер отправляется искать работу в редакции газет. Он сразу же обнаружил, что нью-йоркским газетам не нужны новые работники. Спад экономической активности в 1894 году отразился и на журналистах: «Город был переполнен голодными, слоняющимися без дела людьми всех профессий, в том числе и газетными репортерами». В сентябре 1894 года в городе забастовали 20 тысяч рабочих пошивочных фабрик и мастерских в знак протеста против усилившейся эксплуатации. В нижней части Манхаттана, в районе Бауэри, ежедневно 14 тысяч бездомных искали приюта на ночь в многочисленных ночлежках; в центре города, в районе ярко освещенных театров, очереди безработных за бесплатным куском хлеба собирали по две тысячи человек. Днем голодные люди просили подаяние на фешенебельной Пятой авеню, собирались группами в Центральном парке.
Теодора нигде не пускали дальше приемной, и ему так и не удается проникнуть в кабинеты редакторов.
«После того, как я побывал в четырех или пяти редакциях, — вспоминал он впоследствии, — и всюду с одним и тем же результатом, я пошел в парк у городской ратуши, на который выходили здания большинства газет — «Сан», «Трибюн», «Таймс», «Уорлд», «Пресс», — и уставился на их огромные очертания. Вокруг меня бушевал водоворот хорошо одетых людей, который всегда делал этот район таким интересным, толпа людей из финансового района текла вверх по улице… А на скамейках парка вокруг меня даже в этот мрачный холодный декабрьский день расположилась большая группа бродяг, попрошаек, бездельников, проституток… Кажется, я окинул их взглядом, подумал о себе, об этих огромных зданиях редакций, и именно в эту минуту у меня зародилась идея образа Герствуда. Город казался таким огромным и жестоким… стояла зима, а мне предстояло завоевать этот мир крупных газет…»
Набравшись решимости, он отталкивает привратника и буквально врывается в комнату одного из редакторов «Нью-Йорк уорлд». Он получает работу с оплатой построчно и вскоре обнаруживает, что с трудом может заработать доллар-полтора в день, меньше, чем получают уборщики улиц. Даже когда он приносил явно отличный материал, редактор отдавал его для переделки штатным сотрудникам, а ему доставались лишь жалкие гроши. В довершение всего ему приходилось ссужать деньгами сестру, муж которой потерял работу, а брат Поль был до весны в концертном турне.
Когда редактор в очередной раз отдает написанный Драйзером материал переделать штатному журналисту, он не выдерживает и уходит из «Нью-Йорк уорлд».