Изредка семью навещал отец. В эти свои короткие приезды он не столько интересовался успехами младших детей в учебе, сколько тем, регулярно ли посещают они церковь. Забота о благополучии семьи по-прежнему лежала на плечах матери, к которой все дети шли и со своими радостями, и со своими бедами.
Вскоре Поль снова вступает в бродячую труппу. Драйзеры покидают Эвансвилль и переезжают в Чикаго, где обосновались старшие сестры — Мэм, Эмма и Тереза.
«Что за удовольствие еще ребенком увидеть, как растет современный город!» Чикаго в конце прошлого века рос буквально не по дням, а по часам. Тринадцатилетний Теодор бродил по городским улицам, с упоением наблюдая за строящимся гигантом. На всю жизнь полюбил он этот город, чтобы впоследствии воздать ему должное в своих книгах.
«Город, подобный ревущему пламени, город — символ Америки, город-поэт в штанах из оленьей кожи, суровый, неотесанный Титан, Бернс среди городов! — таким описывал он Чикаго в романе «Титан». — На берегу мерцающего озера лежит этот город-король в лохмотьях и заплатах, город-мечтатель, ленивый оборванец, слагающий легенды, — бродяга с дерзаниями Цезаря, с творческой силой Еврипида. Город-бард — о великих чаяниях и великих достижениях поет он, увязнув грубыми башмаками в трясине обыденного».
Мальчишке хотелось принять посильное участие в кипучей деятельности гигантского города, который так отличался от всего, что он видел раньше, города его мечты, которого, по его собственным словам, «никогда реально не существовало ни на суше, ни на море, и если описание напомнит его реальные очертания, то они явятся лишь бледной тенью того величия, которым он был наделен в моем мозгу». Но первое же соприкосновение с реальностью городской жизни потрясло и огорчило Теодора. Мать определила его мальчиком в магазин по соседству. Непрекращающийся поток покупателей, многочисленные поручения продавцов, беспрерывная беготня, шум, суета так подействовали на ребенка, что к концу дня он возвращался домой с тяжелой головной болью. На этом и закончилось первое хождение Теодора «в люди». Через некоторое время вместе с младшим братишкой Эдом он начал торговать газетами.
Вскоре в Чикаго приехал отец, снова потерявший работу, и Теодор становится его постоянным спутником в разъездах и хождениях по городу в поисках работы. Эти поездки дали ему «более ясное представление о размерах и характере города… Я видел, как росли Нью-Йорк и Лос-Анджелес — неистово, если хотите, — прибавляя за год пятьдесят, если не сто, тысяч жителей, новые жилые дома, магазины. Но впечатления быстроты роста, поразившие меня в то время в Чикаго, не могли сравниться ни с чем, что я видел в других городах».