С одинаково обостренным вниманием Теодор вслушивался в доносившиеся по вечерам из сада звуки музыки и всматривался в вагоны проносившейся по улицам конки, разглядывал витрины роскошных магазинов и мрачные колодцы-дворы в районах городских трущоб, прислушивался к домашним разговорам о нехватке денег и выдерживал поучения отца.
Однако вскоре оказалось, что жизнь в Чикаго требует значительно больше средств, чем их имела семья. Было решено опять переехать в какой-нибудь небольшой город, где и жилье и питание стоили значительно дешевле. Выбор на этот раз пал на город Варшаву в штате Индиана, неподалеку от которого после смерти отца Сары ей в наследство достался небольшой участок земли.
Расположенный на берегу реки между тремя небольшими озерами, городок утопал в зелени, его пляжи и парки были хорошо известны в окрестности. «Поистине, озера и реки в Варшаве, ее ухоженные рощи и продуваемые ветрами с озер аллеи, красивые школьные здания и яркие площади напоминают мне теперь о наиболее поэтических и волнующих из моих юношеских впечатлений… После Чикаго… этот городок предлагал не только уверенность в завтрашнем дне, но и вызывал к жизни чувства прекрасного и неизведанного».
«Мне всегда приятно сознавать, что именно здесь — наконец-то — жизнь нашей семьи стала простой, консервативной, хорошо ухоженной — такой, как того больше всего хотелось моей матери». Перемены эти коснулись и младших детей — все трое впервые были отданы не в церковную, а в муниципальную городскую школу. «Именно в этой школе, — вспоминал Драйзер, — я впервые отчетливо осознал — и с каким облегчением! — что именно все это время угнетало меня и задерживало мое развитие — догматическое и устрашающее господство католической церкви и школы».
Новая школа и учителя произвели на подростка очень сильное впечатление, тем более что в душе и он, и его брат Эд не ожидали ничего хорошего и от этой школы. Но стоило Теодору войти в класс и увидеть на месте учителя «вместо отдающей безразличным тоном приказания мрачной монахини девушку лет двадцати с копной ярких волос, ниспадающих непослушными локонами вокруг головы, чьи смеющиеся коричневые глаза говорили о добрых намерениях и любви к жизни», как все его страхи словно рукой сняло. Поддержка учителей, их забота, внимание позволили Теодору быстро войти в новую для него атмосферу школы, наверстать упущенное по отдельным предметам. Его успехи в языке и литературе были отмечены по достоинству, и он с гордостью и радостью под поручительство учительницы записывается в городскую библиотеку и начинает читать произведения Диккенса, Лонгфелло, По, увлекается романами Купера и Скотта, Готорна и Кингсли, Теккерея.