С годами наблюдательность оттачивалась, совершенствовалась как всякий природный дар, которым дорожат. Но она была свойственна Чехову всегда. Отсюда запомнившаяся многим способность гимназиста изобразить несколькими характерными деталями, жестами чужую походку и манеру поведения, найти выразительное прозвище. Отсюда, наверно, и успех в домашних спектаклях, умение подобрать выразительный грим.
Однако пародирование, смешная карикатура — лишь внешнее проявление наблюдательности. Между тем воспоминания Чехова о поездках к дедушке резко отличались от описаний старшего и младшего братьев. В них приоткрывалось глубинное свойство внимательного взгляда и чуткого слуха — умение запоминать, как «Отче наш», звуки, цвета, обстановку.
Эти же свойства натуры, может быть, мешали успешной учебе. Чехов признавался потом, что иностранные языки и такие науки, как математика, физика, давались ему трудно. Шутил: «На моей совести 3 греха, которые не дают мне покоя: 1) курю, 2) иногда пью и 3) не знаю языков». Все эти три «греха» — родом из отрочества. Он их не одобрял, а за третий на себя сердился: «Ах, с каким бы удовольствием я себя выпорол! Без знания языков чувствуешь себя, как без паспорта».
В гимназические годы Чехова наказывали дома за плохие оценки. Он корпел, учил, но, несмотря на всё старание, языки по-прежнему усваивались плохо. Словно что-то сопротивлялось, не уступало в его памяти места чужим наречиям. Особенно греческому, который гимназисты брали зубрежкой, бесконечными упражнениями.
Даже Александр, обладавший очень цепкой памятью, годы спустя говорил: «Я иногда просматриваю уцелевшие каким-то чудом свои гимназические тетрадки и обрывки тогдашних дневников… Сколько труда и времени было затрачено ни на что, на ненужные и умопомрачительные по строгости и требовательности латинские extemporalial Какая уйма трудных греческих переводов, помеченных дурным баллом только за то, что ударение поставлено не на то или не над тем слогом! Под одним переводом, сделанным в четвертом классе, стоит резолюция учителя: „Вместо ‘омега’ поставлен ‘омикрон’. Грубейшая ошибка. Так учиться нельзя. Из вас никогда не выйдет хороший человек“».
Однако в первый раз Чехов стал второгодником в 1872 году из-за арифметики и географии. Эти предметы преподавал Крамсаков, фамилия которого постоянно всплывала в разговорах выпускников таганрогской гимназии. Как и учителя греческого языка Зико, у которого в 1875 году Чехов не выдержал ни экзамена, ни переэкзаменовки и был оставлен в пятом классе на второй год.