Он оказался своим в их кругу и, по сути, чужим в университетской студенческой среде. С ними, художниками, ходил на гулянья в Сокольники. Забегал в мастерские, где они писали декорации. Хаживал в меблированные комнаты, в которых они жили. Даже к экзаменам порой готовился здесь. Доверял Исааку Левитану и Францу Шехтелю то, о чем не рассказывал родным братьям. Впоследствии советовал одному из молодых литераторов: «Заводите знакомства среди художников, архитекторов, докторов, актеров. Эти более интересны».
Однокурсникам Чехов казался неинтересным — усердным середняком. Они долгое время не знали, что он является автором маленьких сценок, подписей к карикатурам и рисункам в журналах «Развлечение», «Стрекоза», «Свет и тени», «Спутник», «Москва», «Будильник», «Зритель». Они могли читать повесть «Цветы запоздалые» в журнале «Мирской толк» в 1882 году и с этого же времени рассказы и заметки, а потом и фельетоны в столичном журнале «Осколки» под множеством псевдонимов и не подозревать, что Антоша Чехонте, Человек без селезенки, Рувер, Улисс — это их университетский товарищ.
Разницу между студентами-медиками и своими собратьями уловил и передал художник К. А. Коровин в рассказе о прогулке весной 1883 года. Он и Левитан зашли в «Восточные номера», дешевые меблирашки, где обретался Николай Чехов. В этот день Коровин получил на торжественном годичном акте в училище медаль за свою работу. У Николая они застали компанию «медиков», готовившихся к экзамену. Узнав про медаль, Чехов стал в шутку уверять, что она ненастоящая, так как «ушков-то нет. Носить нельзя»:
«— Да их и не носят, — уверяли мы.
— Не носят!.. Ну вот. Я и говорю, что ерунда. Посмотрите у городовых, вот это медаль. А это что? — Обман».
Приятели позвали его с собой гулять в Сокольники, а он уговорил и своих однокурсников. Коровин заметил, что студенты-медики «были большие спорщики и в какой-то своеобразной оппозиции ко всему». Но спорили как-то странно: они хотели «поучать, руководить, влиять. Они знали всё — всё понимали». И, видимо, продолжая давний разговор, упрекали своего товарища за подпись «Чехонте», за легковесные рассказы, за отсутствие идей. Он в ответ смеялся, они сердились.
Досталось и молодым художникам. Им тоже возбранялось писать «без идей».
Так они и шли по аллеям парка, а когда Левитан, «указывая на красоту леса, говорил: „Посмотрите, как хорошо“, — один из студентов ответил: „Ничего особенного… просто тоска… Лес, и черт с ним!.. Что тут хорошего…“
— Ничего-то вы, цапка, не понимаете! — повторил Левитан».