Когда компания шла обратно, Чехов произнес: «А в весне есть какая-то тоска… Глубокая тоска и беспокойство… Всё живет, но несмотря на жизнь природы, есть непонятная печаль в ней». А когда спутники ушли, он сказал Коровину и Левитану: «Эти студенты будут отличными докторами… Народ они хороший… И я завидую им, что у них головы полны идей…»
Спорщики, порицавшие Чехова за отсутствие «идей» и «протеста» в рассказах, тем не менее знали о его литературном «баловстве», но большинству однокурсников оно было неведомо. Впоследствии Чехов рассказал одному из собеседников: «В университете я начал работать в журналах с первого курса; пока я учился, я успел напечатать сотни рассказов под псевдонимом „А. Чехонте“, который, как вы видите, очень похож на мою фамилию. И решительно никто из моих товарищей по университету не знал, что „А. Чехонте“ — я, никто из них этим не интересовался. Знали, что я пишу где-то что-то, и баста. До моих писаний никому не было дела».
У студентов-медиков не было ни времени читать, ни интереса к той прессе, где он печатался. Медицинский факультет — самый трудный. За годы учебы Чехов, как и его однокурсники, сдал больше шестидесяти экзаменов, больше сорока зачетов, занимался в анатомическом театре, проходил практику в клиниках. Летом 1883 года он работал в Чикинской земской больнице в Звенигороде, а летом 1884 года подменял заведующего больницей в Звенигороде. Многие студенты помимо многотрудной учебы и практики давали уроки, нанимались репетиторами. Одного из своих учеников, сына крупного чиновника, камергера, Чехов вспоминал годы спустя: «Этого Яковлева <…> я когда-то приготовлял в гимназию, и он, глядя на меня наивными глазами, спрашивал: „Ваш папаша камергер?“» Сам ученик запомнил «бедно одетого», худощавого учителя, учившего его и брата русскому языку. Как-то за обедом он услышал реплику отца в общем разговоре гостей: «Да, я с вами совершенно согласен: у Чехова несомненный талант. Я убежден, что он, со временем, займет видное положение в литературе». Узнав от мальчиков о таком отзыве, Чехов будто бы сказал равнодушно: «Ваш батюшка слишком снисходителен. Никакого таланта у меня нет, а пишу я потому, что нужно писать, иначе вашему прекрасному учителю нечего будет кушать, а кушать ведь хочется каждый день. Правда? Спасибо, что есть такие добрые редакторы, которые печатают Антошу Чехонте».
Конечно, репетиторство — заработок непостоянный, ненадежный. Приходилось тратиться на извозчика, иногда напрасно, если урок отменялся. Зная о будущей профессии учителя, родители учеников норовили получить бесплатный медицинский совет. Имело смысл заниматься летом, где-нибудь в имении, чтобы отдохнуть от города. Но «литературная бурса», как Чехов называл сотрудничество в мелкой прессе, была школой жестокой и каникул не предполагала. Здесь он зарабатывал на содержание семьи, потому что, по любимому присловью Павла Егоровича, «папаше и мамаше кушать нала».