Единственное, что, судя по письмам и воспоминаниям близких, не заботило и не огорчало Павла Егоровича в судьбе старших сыновей — это утрата долга перед природным даром. У Александра — к слову, у Николая — к живописи. В напоминаниях о нем его старшие сыновья нуждались, может быть, более, чем в бесконечной проповеди того, что «папаше и мамаше кушать нада», что «Москва деньги любить» и т. п. Утрачивая страх перед отцом, они впадали в странное мнимое бесстрашие. Перед завтрашним днем — как-нибудь пройдет. Перед обязательствами — как-то обойдется. Не проходило. Не обходилось.
«Новая жизнь», которую Николай время от времени обещал себе и родным, оставалась прежней, а если менялась, то к худшему. В 1879 году он не представил в Таганрогскую управу документы для отсрочки призыва в армию (увольнительное свидетельство и удостоверение, что он продолжает учебу). Так возник пресловутый «солдатский» вопрос. В 1883 году его уволили из училища за длительное непосещение классов, не сданные экзамены, не представленные вовремя работы. Теперь он обязан был явиться в Ростов-на-Дону и тянуть жребий. Николай поехал, но заглянул к Александру в Таганрог — и за неявкой превратился в человека, уклонившегося от воинской повинности. То есть беспаспортного, обреченного скрываться от полиции, менять квартиры, бояться дворников, испрашивающих у жильцов вид на жительство.
Давно испарились надежды, что он получит высшее образование, станет профессором, что к нему придет слава. В семье за Николаем закрепилось прозвище «Некогда». Он начинал писать картину и бросал. С 1880 года Николай, уже по сути оставивший училище, втянулся в поденную работу для журналов «Будильник», «Свет и тени», «Зритель». Он рисовал много, был замечен читателями этих журналов. Они узнавали свой мир, свое окружение — мир улицы, толпы, увеселительных мест, магазинов, гуляний, зрительного зала. Мир человеческой глупости и пошлости, анекдота и шаржа. Николай узнал его и исчерпал себя им, отдав ему свой очевидный дар, который обещал куда большее, значительное. Это признавали его однокурсники, товарищи по училищу, по общему кругу молодых художников — Шехтель, Левитан, Коровин, Янов, Симов. С ними познакомился и подружился студент-медик Чехов («живописующая и рафаэльствующая юность мне приятельски знакома»), Николай же всё заметнее с каждым годом отчуждался от них и предпочитал среду персонажей своих выразительных, насмешливых рисунков.
Когда в 1883 году Александр пожаловался в письме из Таганрога, что Николай не отвечает на его послания, что он забыл «пережитые купно невзгоды ученических годов: глада, хлада и взаимной поддержки», Чехов словно подвел черту под этим общим прошлым своих старших братьев: «Он не отвечает не только на твои письма, но даже и на деловые письма; невежливее его в этом отношении я не знаю никого другого. <…> И что ужаснее всего — он неисправим… <…> Николка (ты это отлично знаешь) шалаберничает; гибнет хороший, сильный, русский талант, гибнет ни за грош… Еще год-два, и песня нашего художника спета. Он сотрется в толпе портерных людей <…> и другой гадости… Ты видишь его теперешние работы… Что он делает? Делает всё то, что пошло, копеечно…, а между тем в зале стоит начатой замечательная картина».