Но «нада» было еще платить за квартиру и оплачивать учебу младших. Сестра, закончив Московское епархиальное Филаретовское женское училище, поступила в 1882 году на Московские высшие женские курсы В. И. Герье. Михаил учился в гимназии. Быт и бюджет семьи наладить было трудно. Павел Егорович, получив место счетовода у купца Гаврилова, навещал домашних в выходные дни и в праздники. Его жалованье не намного, но увеличивалось год от года, однако «глава семейства» по-прежнему расходовал на чад и домочадцев не более 30 рублей в месяц. Потом и эта сумма сошла на нет.
Александр к 1882 году уже покинул университет. Он числился четыре года на естественном отделении физико-математического факультета, но экзамены на звание кандидата, дававшие право на 10-й чин и преподавание в гимназиях, не держал. Навсегда остался всего лишь в скромном звании «действительного студента» с правом на 12-й чин губернского секретаря. Это было неудивительно при образе жизни Александра — кутежи, сомнительные знакомства, жизнь то у приятелей, то в семье. Постоянные долги, небольшие, не карточные, но всё же… И беспорядочная работа в московских изданиях. В редакции одного из них он познакомился с Хрущовой-Сокольниковой. К моменту их встречи ее брак «за нарушение супружеской верности» и за «прижитие» ребенка в отсутствие мужа был расторгнут, а она, решением епархиального начальства, «осуждена на всегдашнее безбрачие» и семь лет церковного покаяния. Таким образом, Анна Ивановна никогда бы не смогла стать законной, венчанной женой Александра и осталась навсегда сожительницей. Она была старше его на восемь лет, имела от первого мужа двух детей. В 1882 году Александр, исчерпав терпение семьи, согласился на место в таганрогской таможне и уже семейным человеком уехал в родной город.
То было житейское крушение, но оно, может быть, предотвратило худшее. Немногие сохранившиеся письма не скрыли черту, до которой дошел этот одаренный, подававший большие надежды и веривший в себя человек. Какой-то скандал, учиненный Александром весной 1881 года, вынудил Чехова написать брату ультимативное письмо: «Будь ты хоть 100 000 раз любимый человек, я, по принципу и почему только хочешь, не вынесу от тебя оскорблений. <…> Пишу это всё, по всей вероятности, для того, чтобы гарантировать и обезопасить себя будущего от весьма многого и, может быть, даже от пощечины, которую ты в состоянии дать кому бы то ни было и где бы то ни было...»
Отношения Чехова со старшими братьями складывались в первые московские годы непросто — и, можно сказать, не сложились. Даже когда они были рядом, они не были вместе. Их не объединяло чувство родной семьи, от которой Александр и Николай давно оторвались. У них не было общего дома, потому что старшие то и дело «убегали» к приятелям и сожительницам или снимали временное жилье на стороне. Их разъединили четыре года, прожитые порознь: они — в Москве, он — в Таганроге. Александр и Николай ожесточенно вырывались и вырвались на свободу из-под домашнего ига отца, но заодно утратили собственную внутреннюю волю, презрев увещевания и укоры матери, отцовские тирады о долге перед родителями, заботе о младших братьях, нарушении заповедей христианина.