В те же годы в тех же изданиях — «Развлечение», «Будильник», «Русский сатирический листок» — сотрудничал С. Ф. Рыскин, тоже выходец из купеческой среды. Писал много, часто в шуме и чаде московских ресторанчиков, где собирались газетчики. Автор бесчисленных стихов, поэм, рассказов, фельетонов, сценок, зарисовок, газетных романов проработал в печати около пятнадцати лет. Умер от чахотки, оставшись почти безвестным автором романса «Живет моя отрада в высоком терему». О таких бедолагах Чехов с сочувствием говорил, что их затерли «льды московского равнодушия».
За первые три года московской жизни (1880–1882) студент-медик написал свыше шестидесяти сценок, рассказов, юморесок, статей. А еще повесть «Цветы запоздалые» и роман «Ненужная победа», а еще подписи под рисунками. В следующие два года (1883–1884) — уже в четыре раза больше, включая «Осколки московской жизни», повесть «Драма на охоте». Писал под множеством псевдонимов: Гайка № 6, М. Ковров, Анче, Гайка № 9, Брат моего брата и др. Может быть, продолжая этот изобретательный ряд, Чехов и в письмах подписывался в первые московские годы — Чехов № 3, Готовая услуга А. Чехов, Больных делов мастер и т. п.
Сколько платили редакции такому выгодному автору, безотказному и явно, с их точки зрения, способному? Гонорар в «Стрекозе» в 1880 году — 5 копеек за строчку. Набегало рублей 30 в месяц, которые приходилось ждать и выпрашивать. В 1883 году Чехов говорил, что «хаживал в „Будильник“ за трехрублевкой раз по десять». Впоследствии рассказывал, как авторы, и он среди них, приходили к редактору одного из таких журнальчиков за своим копеечным гонораром. Сидят час-два, теряют терпение, стучат в дверь. Выходит заспанный мальчик — оказывается, редактор давным-давно уехал, авторам же велел передать, чтобы пришли в другой раз. И такую штуку он проделывал не однажды. Современник вспоминал, как на его предложение печататься в журнале «Волна» Чехов ответил, вероятнее всего всерьез, а не в шутку: «О нет, батенька, я уже проучен: там со мной расплатились фальшивым купоном».
К 1883 году редакторы готовы были повысить гонорар Чехову. Кто-то уже предлагал 6 копеек за строку, кто-то платил 7 и 8 копеек. Опытный издатель столичного журнала «Осколки» Н. А. Лейкин, которому рекомендовал Чехова их общий приятель, поэт Илиодор Пальмин, почувствовал и одаренность москвича, и его нужду в деньгах. В письмах к новому автору Лейкин, хвастливый, самовлюбленный, свои сочинения называл рассказами, а присылаемое москвичом — «литературным товаром», «шикарными вещичками», которые он выгодно «продавал», как и «товар» других своих даровитых сотрудников, богатея год от года.