Октябрь — получает известие о смерти отца. Приобретает участок земли в деревне Верхняя Аутка на окраине Ялты и начинает строительство дома для себя и родных.
1899 — работает над повестью «В овраге» и рассказом «Архиерей». Выходят из печати рассказы «По делам службы», «Душечка», «Новая дача», «Дама с собачкой». Решает продать А. Ф. Марксу право на издание собрания своих сочинений. Отбирает и редактирует ранние рассказы для первых томов. Принимается в Ялте за благотворительную деятельность в пользу неимущих, больных чахоткой, собирает средства для голодающих крестьян.
Весна — обихаживает свой участок, сажает деревья. Приезжает в Москву, смотрит спектакль «Чайка» в МХТ.
Осень — возвращается в Ялту. Вскоре приезжает Е. Я. Чехова с прислугой. Мать и сын устраиваются в новом доме. Между Чеховым и О. Л. Книппер завязывается переписка.
Декабрь — Чехову пожалован орден Станислава 3-й степени за труды по народному просвещению.
1900 — работает над пьесой «Три сестры», продолжает подготовку томов собрания сочинений. Избран почетным академиком Императорской Академии наук по разряду изящной словесности. Жертвует деньги на постройку новой школы в Мухалатке, посылает книги во многие российские библиотеки. Помогает чахоточным больным. Весна — в Севастополь и Ялту приезжает на гастроли МХТ. Чехов смотрит спектакли «Дядя Ваня», «Одинокие», «Эдда Габлер», «Чайка». В круг хороших знакомых Чехова входят литераторы И. А. Бунин, М. Горький, А. И. Куприн.
Декабрь — уезжает в Ниццу, где завершает работу над пьесой «Три сестры».
1901 — путешествует по Италии (Пиза, Флоренция, Рим). В феврале возвращается в Ялту. Продолжает работу над рассказом «Архиерей» и собранием сочинений, тома которого уже выходят в свет.
Весна — приезжает в Москву, венчается с О. Л. Книппер. По рекомендации врачей, нашедших значительное ухудшение в состоянии его здоровья, едет с женой на кумыс в Уфимскую губернию.
3 августа — пишет завещание.
Осень — живет в Москве с женой, с наступлением холодов уезжает в Ялту. Навещает Л. Н. Толстого в Гаспре.
1902 — Чехову присуждена Грибоедовская премия за пьесу «Три сестры».
В печати появляется рассказ «Архиерей».
Весна — лето — ухаживает за больной О. Л. Книппер, перевезенной после операции в Ялту. Едет вместе с женой в Москву, затем в подмосковное имение К. С. Станиславского в Любимовке. Совершает поездку по Уралу вместе с С. Т. Морозовым. Отказывается от звания почетного академика в связи с тем, что выборы М. Горького в Императорскую Академию наук признаны недействительными. Осень — живет в Москве. В начале зимы возвращается в Ялту, где работает над рассказом «Невеста» и пьесой «Вишневый сад».