Весна — Чехов перенес обострение легочного процесса, едет в Ялту.
Осень — едет на юг (Таганрог, Феодосия, Ялта, Одесса), потом — за границу (Вена, Аббация, Венеция, Милан, Генуя, Ницца, Париж, Берлин).
1895 — завершает рассказы «Супруга», «Белолобый», «Ариадна», «Убийство», «Анна на шее», пьесу «Чайка». Чехова приглашают к сотрудничеству многие издания. Он пишет в основном для журнала «Русская мысль» и газеты «Русские ведомости». Часто нездоров (головные боли, кашель), но не прекращает врачебную практику. Занят земскими делами. Посылает книги в Таганрогскую городскую библиотеку. Опекает Талежское училище, жертвует деньги на нужды школы. Посещает Л. Н. Толстого в Ясной Поляне.
1896 — пишет рассказ «Дом с мезонином» и повесть «Моя жизнь». Получает много читательских писем. Строит по просьбе крестьян новое школьное здание в селе Талеж и колокольню в Мелихове.
Август — уезжает на юг (Таганрог, Ростов-на-Дону, Кисловодск, Новороссийск, Феодосия, Харьков).
Осень — «Чайка» принята к постановке в Александринском театре. Чехов присутствует на репетициях. Из всех исполнителей выделяет В. Ф. Комиссаржевскую.
17 октября — премьера «Чайки», закончившаяся провалом.
1897 — завершает повесть «Мужики». Зимой, больной, ведет перепись населения в близлежащих селах.
Конец марта — начало апреля — после горлового кровотечения две недели находится в московской клинике А. А. Остроумова. По настоянию врачей сворачивает медицинскую практику.
Лето — по просьбе крестьян и земства берет на себя основные расходы и заботы по строительству школы в селе Новосёлки. Отправляет очередные партии книг в Таганрогскую городскую библиотеку. Чехову пожалована бронзовая медаль за труды по первой всеобщей переписи населения.
Осень — уезжает на юг Франции. Останавливается в Ницце, в Русском пансионе.
1898 — покупает и отправляет из Ниццы 319 томов произведений французских классиков для Таганрогской городской библиотеки. Следит по газетам за делом Дрейфуса, критикует позицию «Нового времени». Ведет переговоры в Париже с М. М. Антокольским о памятнике Петру I для Таганрога.
Весна — лето — возвращается в Россию и много пишет. В печати появляются рассказы «Ионыч», «Человек в футляре», «Крыжовник», «О любви», «Случай из практики». Жертвует тысячу рублей на строительство здания школы в Мелихове. Разрешает постановку «Чайки» в Московском Художественно-общедоступном театре (МХТ), основанном К. С. Станиславским и Вл. И. Немировичем-Данченко. Сентябрь — знакомится с актерами молодого театра. Одна из актрис, О. Л. Книппер, производит на него впечатление своей игрой, обликом и манерами. Уезжает на зиму в Ялту.