О семейной жизни Дракулы в этот период известно мало. Его первая жена, боярская дочь, умерла, по-видимому, в 1462 г. Согласно румынскому фольклору, их брак не был счастливым, князя часто видели ночью на окраине города в обществе любовницы, красивой, но бедной женщины.
Любовная идиллия длилась недолго: женщина была убита, как сообщают народные предания, за неверность. Другая любовница умерла при таинственных обстоятельствах, у нее были вырезаны половые органы.
Дракулу всегда беспокоило спасение душ его верных сторонников. Похоже, фанатичная религиозность князя была порождением его чудовищных злодеяний. Он любил окружать себя священниками, аббатами, епископами, духовниками, католическими и православными. Долгие часы он проводил в благочестивых размышлениях и молитвах в святых покоях монастырей, например в Тисмане в Западной Валахии, где был известен как щедрый жертвователь. Все Дракулы придавали большое значение своей принадлежности к Церкви, соблюдению церковных обрядов и хотели быть похороненными по христианскому обычаю. Все они, как кающиеся грешники долютеровских времен, были убеждены, что добрые дела, особенно возведение монастырей и крупные пожертвования, помогут искуплению грехов. Мирча, Дракул, Дракула, Раду, Влад Монах и Михня — лишь эти шесть представителей рода основали не менее пятидесяти монастырей или внесли в них крупные пожертвования. Сводный брат Дракулы, знаменитый Влад, был монахом, прежде чем стать князем. Даже известный туркофил, другой брат Дракулы, Раду, построил монастырь Тангул, вполне вероятно, что там он и был похоронен.
Дракула имел тесные связи с францисканскими монахами в Тырговиште и с цистерцианским монастырем в Кырце и часто принимал монахов обоих орденов у себя во дворце. Монахи других орденов, в том числе бенедиктинцы и капуцины, отказавшись подчиниться Дракуле, навлекли на себя его гнев и были вынуждены искать убежище в немецких землях. Возможно, один из монахов монастыря Горион — звали его Иаков — и был автором найденной позднее в Швейцарии, в Сен-Галленском монастыре, рукописи — старейшего документа (1462) антидракуловской кампании, которая произвела такое неизгладимое впечатление на германоязычную Европу XV в.
Вплоть до начала XX в. с именем Дракулы не связывали никаких благочестивых деяний. Но в 1922 г. молодой ученый Константин К. Джуреску, случайно проезжая через деревню Стрежнику, остановился поговорить с местным священником и вдруг заметил надпись на растрескавшемся камне позади церкви. Видимо, он был вырезан из главного портика какой-то средневековой церкви. Знавший и кириллицу, и церковнославянский, молодой историк к изумлению священника и своему собственному разобрал следующую надпись: «Божьей милостью я, воевода Влад, князь Валахии, сын великого воеводы Влада, построил эту церковь, завершенную 24 июня 1461-го». Открытие было по меньшей мере сенсационным.