Хорошо зная все сложности актерской профессии, Виталий Безруков никогда не подталкивал сына к намерению стать актером, но в то же время и не препятствовал выбору Сергея. Когда он начал участвовать в школьных спектаклях, отец объяснил ему, что на сцене надлежит не играть роль, а проживать жизнь персонажа.
Виталий Сергеевич научил сына чувствовать и понимать театр, вложил в него основы актерского мастерства, передал то сокровенное знание, без которого невозможно стать настоящим актером.
К окончанию школы Сергей Безруков уже точно знал, что он будет актером. Он с первой же попытки поступил в Школу-студию МХАТ на курс Олега Павловича Табакова. Табаков — прекрасный актер и не менее хороший учитель. Внимательный, терпеливый, искренне радующийся успехам своих учеников. Сергей вспоминает, что Олег Павлович: «приучал нас к тяготам актерской профессии. Поблажек не делал никому, хотя многим со стороны казалось, что я был его любимчиком. А он просто очень хорошо ко мне относился, но это не давало мне права на какие-либо льготы. Я сам неплохо учился, институт закончил с красным дипломом».
Еще во время учебы Сергей начал играть в театре под руководством Олега Табакова, в труппу которого и был принят в 1994 году сразу после окончания учебы. У Табакова талантливому актеру досталось много хороших ролей. Студент в «Страстях по Бумбарашу», Квартальный в «Ревизоре», Юджин Джером в «Билокси-Блюзе», Иван Кулаченко и Телескопов в «Затоваренной бочкотаре», Давид Шварц в «Матросской тишине», Саратов в «Звездном часе по местному времени», Калиневич и Ступак в «Анекдотах», Петр в «Последних», Александр в «Психе», Арлекин в «Прощайте… и рукоплещите!», Писатель в «Старом квартале», Круль в «Признаниях авантюриста Феликса Круля», Глумов в «На всякого мудреца довольно простоты», Алешка в «На дне», Чичиков в «Похождении, составленном по поэме Н.В. Гоголя „Мертвые души“», Фигаро в «Безумном дне, или Женитьбе Фигаро»…
О роли Фигаро Сергей Безруков мечтал давно. На всю жизнь запомнил он потрясающий «Безумный день…» в Театре Сатиры и гениального актера Андрея Миронова в главной роли. Сергею было по-хорошему завидно, хотелось показать, на что он способен, хотелось сыграть своего Фигаро! О радость — в театре Олега Табакова решили ставить Бомарше! Сергей получил долгожданную роль и уже во время репетиций испытал на себе значение выражения «Фигаро здесь, Фигаро там». Как раз в это время Безруков параллельно начал работу над кинопроектом «Самая реальная сказка» и спектаклем «Страсти по Емельяну». В обоих этих проектах он выступал и как актер, и как продюсер (в начале 2009 года Безруков создал свою продюсерскую компанию). В перерыве между репетициями «Фигаро» Сергей встречался в ближайшем к театру кафе с кинорежиссером Андреем Мармонтовым, чтобы поработать над сценарием «Сказки». Из кафе Безруков бегом возвращался в театр, где вновь превращался в Фигаро. Вдобавок приходилось то и дело летать в Казань — выбирать место для проведения съемок, вести переговоры с инвесторами, решать множество текущих вопросов… По словам Сергея, продюсерская деятельность оказалось очень сложным занятием, сплошным стрессом. Олег Павлович Табаков однажды спросил у Сергея: «Какой длины путь ты себе отмерил при такой занятости? Семьдесят пять лет или…» Сергей подумал и ответил: «Олег Палыч, намек понял, я хочу, как вы». «Тогда побереги себя!», — улыбнулся Табаков.