По словам Лайзы, ее отношения с Майклом были искренними, а любовь неподдельной: «Со мной Майкл был настоящим. Сразу же после знакомства он объяснил, что его образ, придуманный и растиражированный, весьма далек от реального. Люди не подумали бы, что я ненормальная, что влюбилась в него, если бы увидели настоящего Майкла. Он большой любитель накачиваться пивом, поругаться, бывает чертовски смешон и не говорит таким противным высоким голоском».
Начало их семейной жизни было безоблачным. Молодая супруга не преминула рассказать в прессе даже об интимных подробностях их жизни, о том, как часто они занимаются любовью. Но эта идиллия продлилась недолго — всего восемнадцать месяцев. По слухам, одной из причин явилось то, что Лайза-Мария, имевшая от первого брака двоих детей, отказывалась родить ребенка Майклу до тех пор, пока ей не исполнится тридцать, а он очень хотел иметь детей. Кроме того, Лайза-Мария упрекала звездного мужа в том, что тот загубил себя во имя работы и карьеры. «Не знаю, способен ли он кого-нибудь сильно любить, — говорила она позже о бывшем муже. — Это же человек-калькулятор, он постоянно в работе — что-то придумывает, просчитывает. А меня это всегда пугало».
Одним из подтверждений слов Лайзы-Марии стал случай, происшедший с певцом в 1995 году, — во время подготовки нового шоу он попал в больницу из-за очередного истощения. Вскоре после этого супруги со скандалом расстались. Тем не менее, они сохранили дружеские отношения, и, по словам одного из друзей Джексона, Лайза всегда оставалась «единственной женщиной, которая приносила успокоение в его душу». Сама же бывшая жена всегда отзывалась о Джексоне с нежностью, а через несколько дней после его смерти заявила: «Я ушла только потому, что не могла спасти его от самого себя».
Второй раз Майкл женился в 1996 году — на 37-летней Деборе Роу, медсестре из дерматологической клиники. Бракосочетание, шокировавшее публику, состоялось в Австралии, в одном из сиднейских отелей. Присутствующих на церемонии удивил тот факт, что жених скрепил брак мимолетным поцелуем невесты в щеку и удалился без нее на другой этаж отеля. Еще до официальной церемонии Джексон заявил журналистам, что его подруга ждет от него ребенка. Пара отрицала многочисленные обвинения, будто Джексон просто использует Дебору, чтобы она выносила его малыша. В доказательство своих чувств они поженились вскоре после того, как факт беременности был обнародован. Дебора стала матерью Принца Майкла-младшего и Пэрис Майкл Кэтрин.
Многим этот брак показался весьма странным. Дотошные американские газетчики усиленно занялись поисками дополнительных сведений, проливающих свет на истинные отношения певца и медсестры. В результате они выдвинули теорию, согласно которой матерью Принса могла быть Лайза Пресли, а не Роу. Журнал «Глоуб» утверждал, что Джексон очень хотел иметь от нее ребенка, потому что в этом случае в нем были бы гены и Майкла, и Элвиса. А поскольку Дебора Роу забеременела искусственным путем, то «Глоуб» сделал вывод о том, что она была осеменена яйцеклеткой Лайзы, оплодотворенной спермой Джексона. Пресли категорически отрицает это предположение. Однако один известный хирург заявил в интервью журналу, что видит поразительное сходство между Лайзой и Принцем Майклом: у них якобы одна и та же форма носа и лба.