Но второй брак Джексона тоже продлился недолго. В 1999 году Дебора Роу отказалась от родительских прав, а еще через год супруги разошлись. Вторая жена Джексона получила дом в Беверли-Хиллз стоимостью 2 млн долларов и содержание в 900 тыс. долларов в год. Однако выплаты Роу прекратились после того, как она нарушила условия соглашения — поделилась с журналистами подробностями совместной жизни с Джексоном. Тем не менее, это не помешало ей в августе 2002 года родить бывшему супругу второго сына, которого тот назвал еще оригинальнее — Принц Майкл II. Когда в ноябре 2003 года певца арестовали по подозрению в домогательствах к малолетним, Роу запросила разрешение на временную опеку над детьми, но суд отказал ей в этом. После смерти Джексона его бывшая супруга вновь обратилась в суд, чтобы получить право опеки, но на это право претендовала и 79-летняя мать Майкла, которая тоже подала соответствующее заявление и добилась решения в свою пользу.
Незадолго до смерти Джексона ходили слухи о том, что он якобы хотел еще раз попробовать себя в браке со своей экс-супругой Лайзой Пресли. В его окружении говорили: «Теперь она свободна, и Майкл хочет вернуть ее обратно. У него много проблем, и он нуждается в Лайзе». Так ли было на самом деле, теперь уже никто не узнает.
В 1995 году Майкл Джексон предпринял еще одну попытку переключить внимание общественности с его личной жизни на творчество. Его новый релиз носил как всегда громкое название «HIStory: Past, Present and Future — Book I». Амбициозный двойной альбом соединил диск из 15 новых песен с диском самых больших хитов. Предполагалось, что это будет первая часть трилогии. На рекламу и продвижение диска было затрачено 30 млн долларов. Рекламные мероприятия для раскрутки альбома «HIStory» стали самыми грандиозными за всю историю шоу-бизнеса. В промо-кампании альбома использовались 12-метровые статуи Джексона, одна из которых плавала на барже по Темзе. Ее изображение украшало и обложку альбома «HIStory». Пошатнувшийся статус суперзвезды приходилось поддерживать таким искусственным способом.
В сентябре 1996 года в поддержку альбома стартовало турне «The HIStory World Tour», продлившееся более года и включившее 82 концерта в 58 городах мира (на шоу побывало более 4,5 млн зрителей). Что касается альбома, то он вызвал разные мнения — от восторженного признания старых песен до весьма сдержанных оценок новых композиций. В целях возвращения пошатнувшейся популярности Майкла первым синглом был выпущен «Scream» — дуэт певца с сестрой, Дженет Джексон, которая стала к тому времени звездой национального масштаба. Песня сопровождалась футуристическим видеоклипом, на съемки которого было потрачено свыше шести миллионов долларов. Клип на песню «Scream», признанный самым дорогим видео в истории клипмейкерства, лидировал в номинации «Лучшее музыкальное видео» на церемонии «Grammy». Альбом дебютировал под номером один в «Billboard 200» и был распродан тиражом в 7 млн копий в США (15 млн по всему миру). Многие новые песни из него были выпущены синглами. Среди них были баллада о Москве — «Stranger in Moscow» (записать песню о российской столице Джексон пообещал, впервые побывав там в 1993 году), эпическая композиция на экологическую тему «Earth Song» (пять недель на первом месте в Великобритании) и образец современного ритм-энд-блюза «You Are Not Alone», пополнивший список личных рекордов исполнителя: это был первый сингл в истории музиндустрии, который стартовал в чарте «Billboard Hot 100» сразу под номером один.