Начавшаяся еще в 1990-х годах судебная лихорадка вокруг певца к середине 2000-х достигла своего пика. Не успел он отойти от тяжб по обвинению в совращении малолетних, как в июле 2005 года ему снова пришлось отвечать в суде. Финансовая компания «Prescient» подала иск на Джексона, потребовав от него выплаты 48 млн долларов по условиям договора, согласно которому компания должна была рефинансировать его долг в 272,5 млн долларов Банку Америки. Споры были урегулированы во внесудебном порядке в июне 2007-го, но к этому времени к певцу с требованием взыскания долгов обратилось несколько его бывших сотрудников. Впоследствии свои финансовые претензии к нему выдвинули еще несколько его бывших коллег: экспресс-секретарь Рэймон Бейн, режиссер клипа «Thriller» Джон Лэндис и Ола Рэй, сыгравшая подругу «оборотня Майкла» в том же видео. Бейн, представлявшая интересы Джексона в 2005 году во время скандального судебного процесса о домогательствах к несовершеннолетним, заявила, что он так и не заплатил ей за работу. Сумма ее иска составила 44 млн долларов. Ола Рэй также заявила, что ей недоплатили за участие в съемках клипа. Свой гонорар хотел получить и Джон Лэндис.
Весной 2006 года у Джексона начались новые неприятности. Его самое любимое место, его «несуществующий остров» — калифорнийское поместье «Neverland» было закрыто для посетителей. Причиной этого стало нарушение трудового законодательства — служащим ранчо несколько месяцев не выплачивалась зарплата и не обеспечивались выплаты по социальному страхованию. Стало известно, что с декабря 2005-го Майкл Джексон задолжал работникам около 300 тыс. долларов. Чтобы вернуть возможность распоряжаться своей собственностью, певцу необходимо было выплатить не только задержанную зарплату, но и уплатить штраф в размере 169 тыс. долларов.
В феврале 2008 года над королевством Майкла Джексона опять нависла угроза. Появляется информация о том, что он снова может лишиться своего шикарного поместья в Калифорнии, если не погасит долг в 24,5 млн долларов до марта 2008 года. Инвестиционная компания «Fortress Trust» выдвинула певцу ультиматум: если сумма не будет уплачена в установленные сроки, общественный аукцион распродаст всю его собственность в «Neverland» — земли, здания, транспорт и сооружения искусства. Музыкант вел переговоры со своими давними партнерами по бизнесу «Sony/ATV Music Publishing» о реинвестиции долга, однако «Sony» отказалась участвовать в выкупе «Neverland». И все же 12 мая 2008 года аукцион по ранчо был отменен после того, как инвестиционная компания «Colony Capital LLC» выкупила ссуду. Джексон потерял право единоличного владения «Neverland», и владельцем знаменитого поместья стала «Colony Capital LLC» — совместное предприятие Джексона и «Sycamore Valley Ranch Company LLC».