Как правило, маршрут Сталина проходил через Ивановскую площадь Кремля, затем через Боровицкие ворота кортеж выезжал на улицу Фрунзе (сейчас Знаменка), пересекал трамвайные пути на Арбатской площади, двигался по Арбату, затем мимо «Смоленского» гастронома, снова пересекая трамвайные пути на Садовом кольце, спускался к реке. Далее шли Бородинский мост, Большая Дорогомиловская и Можайское шоссе (сейчас эта его часть считается Кутузовским проспектом). В районе нынешней Поклонной горы от шоссе отходила дорога влево. Была она довольно узкой, а въезд охранялся специальным постом. Затем в районе нынешней Минской улицы дорога уходила влево, а машины сворачивали направо в молодой лесок (за время строительства Ближней дачи там было высажено от шестидесяти до семидесяти тысяч деревьев и кустов).
Обычно первым двигался сталинский броневик, но в сложной дорожной обстановке (туман, снег) впереди ехала машина охраны.
Николай Петрович Новик, в пятидесятые годы заместитель начальника Управления охраны МГБ, прекрасно запомнил такой эпизод:
Случай был в феврале, когда вместо поворота налево он приказал повернуть направо, через Воробьевы горы. В тот день снег был рыхлым, дорога, по которой приказал ехать Сталин, давно не чистилась, поскольку ею зимой не пользовались, и, конечно же, тяжелая бронированная машина забуксовала. Естественно, вождь разгневался и резко сказал: «Что вы все меня под пули возите! У вас только один путь, вы даже не подумаете найти какой-то другой путь».
Об изменениях в маршруте Сталина писал в своих воспоминаниях «Время, люди, власть» и Никита Сергеевич Хрущев. Он, что вполне естественно, акцентировал внимание на подозрительности и страхе генералиссимуса:
В последние годы жизни у Сталина развился какой-то страх. Это я замечал по многим признакам. Например, когда мы ехали из Кремля после просмотра кинокартин на «ближнюю» дачу, то стали вдруг петлять по улицам и переулкам Москвы, пока проезжали довольно короткое расстояние от Кремля до западной дуги Москвы-реки и еще не выехали за Москву-реку. В машину со Сталиным обычно садились Берия и Маленков, а остальные рассаживались по своему выбору. Я чаще всего садился в одну машину с Булганиным.
Я спрашивал потом тех, кто садился со Сталиным: «Чего вы петляли по переулкам?» Они отвечали: «Ты нас не спрашивай. Не мы определяли маршрут. Сталин сам называл улицы». Он, видимо, имел при себе план Москвы и намечал маршрут, и когда выезжали, то говорил: повернуть туда, повернуть сюда, ехать так-то, выехать туда-то. Не надо быть умным, чтобы догадаться, что это он принимал меры, чтобы ввести в заблуждение врагов, которые могли бы покушаться на его жизнь. Он даже охране заранее не говорил, каким поедет маршрутом, и каждый раз менял маршруты. Чем это было вызвано? Недоверием ко всем и страхом за свою жизнь.