Занимаясъ подвигами благочестия, благоустраивая московскую Вознесенскую обителъ, вдовствующая княгиня не отказывалась от участия в делах общественных. Управление семьей она начала с того, что в 1390 году свято исполнила договор старшего сына Василия, достигшего совершеннолетия, вступить в брачный союз с Софией, дочерью Витивта, князя Литовского, который помог князю Василию Дмитриевичу добраться до родного порога дома своего, когда он тайно скрылся из плена ордынского. В 1390 году Митрополит Киприан возвратился в Москву из Киева. Его встречал великий князь Московский Василии I Димитриевич с матерью великой княгиней Евдокией, с братьями боярами.
Сентябрь 1391 года опечалил княгиню Евдокию, ее семью, всех подданных великокняжеских: тяжело заболел Преподобный Сергий.
Подошло к концу его земное путешествие. 13 апреля 1391 года он удостоился откровения о времени своего отшествия к Богу. Тогда, призвав братию, он передал управление обителью ученику своему Преподобному Никону, а сам начал безмолствоватъ. Теперь же, собрав вокруг себя своего смертного ложа учеников своих, благословил их, утешая и обещая молиться за них и за свою обитель и молить так о покрове над ними Пречистой Матери Божией. Прощаясь с учениками своими, Преподобный Сергий поучал: «Не скорбите, братие, но разумевайте о всем волю Божию; всех молю: внимайте себе, имейте страх Божий и чистоту душевную, и любивъ нелицемерную; к сим и страннолюбие, и смирение, и пост, и молитву; пищу и житие в меру, чести славы не любите, паче же бойтеся и поминайте час смертный и второе пришествие».
25 сентября 1391 года, исполненный благодатного утешения приобщением Святых Тайн Христовых, Преподобный Сергий отошел чистою своею душою ко Господу.
Пребывая вдовствующей сиротой, Евдокия стала чаще бывать в Успенском соборе. В молитвах и слезах она обращалась к Чудотворной иконе Божией Матери Петровской, чтимой и любимой Богоносным старцем Сергием, за утешительной поддержкой сохранения сил духовных. Ежедневно княгиня Евдокия обходила церкви и монастыри Москвы. Поминая своего покойного супруга, она постоянно давала посильные вклады в монастыри, одаривала бедных, чем могла.
После кончины Димитрия Иоанновича Донского, Евдокия повела строго монашескую подвижническую жизнь, одела власяницу, одежду пустынников из верблюжьего волоса, носила под ней тяжелые вериги. Только на званные обеды одевала светлые одежды, нарядные, украшенные бисером, драгоценными камнями. Однако своих личных тайн не открывала никому, тщательно скрывала свои подвиги – изнуряя свое тело постом и многочасовой работой. На устроении в великокняжеском тереме званых обедах, приемах, она не прикасалась к яствам, кушала только постную пищу. Евдокия была со всеми приветлива, весела, по-детски смеялась, когда слышала колкости в свой адрес сомневающихся в ее целомудрии. Злые языки пытались очернить ее, указывая якобы на вольный образ жизни, стараясь выставить в сомнительном свете ее вдовство, распространяли нелепости.