За великую добродетель свою великая княгиня Евдокия удостоилась явления Архистратига Небесных Сил, Архангела Михаила, Который послан был с Неба, чтобы приготовить Боголюбивую душу ее «ко исходу». Образ вестника Господня, по ее желанию, был написан и помещен в кремлевском храме в честь Рождества Пресвятой Богородицы. Евдокия особенно благоговела к образу Архангела Михаила.
После этого видения Евдокия, «сиянием ангельского света осиянная», оставила великокняжеский терем и поселилась в созданной ею Московской обители Вознесения Господня. Княгиня Евдокия решила принять монашество, к которому стремилась всю свою жизнь.
Вступление великой княгини Евдокии на монашеский путь было ознаменовано Божием благословением и чудом. Господь открыл миру и свету внутреннее величие души ее, которое скрывала она.
Одному нищему слепцу великая княгиня явилась во сне в канун своего пострига и обещала исцелить его от слепоты. Когда она шла из своего дворца в монастыръ, слепец, сидевший на ее пути, обратился к ней с просьбой: «Боголюбивая госпожа великая княгиня, нищих питательница! Ты всегда питала и одевала нас, нищих! Ты никогда не отказывала нам в просьбах наших! Не презри и моей просьбы, исцели меня от многолетней слепоты, дай прозрение, как ты обещала. Ибо сегодня ночью я видел тебя во сне, и ты сказала: завтра дам тебе прозрение. Ныне настало для тебя время обещания».
Евдокия, будто не замечая слепца и не слыша его мольбу, шла и как бы случайно опустила рукав одежды, и слепец, ощутив его в своей руке, с верою дерзнул отереть свои глаза.
И на виду у всех совершилосъ чудо: слепой прозрел!
Тогда же, во время своего шествия в монастырь, от нее получили облегчение тридцать человек. Народ прославил вместе с прозревшим и исцеленными угодницу Божию (Пролог под 7 июля, Сказание о блаженной Евдокии. Ст. кн. I. С. 513).
В день вхождения в обитель 17 мая 1407 года совершилось ее пострижение. В деревянной церкви Вознесения великая княгиня получила в постриге имя Евфросиния, что значит «Радость».
А через три дня, 20 мая 1407 года, после поступления своего в обитель, она заложила новую каменную церковь в честь Вознесения Христова. В этом храме Евфросиния определила и место своего упокоения. Ей не довелось увидеть завершение строительства храма Вознесения Христова. Постройку завершал знаменитый московский зодчий Василий Ермолин.
Светозарною свечою для иночествующих была жизнь преподобной Евфросинии в обители Вознесения Господня. Хотя и не многие дни во иночестве пожила она, но, приобученная к монашескому образу жизни с молодых лет, она всякие иноческие добродетели образ преизящный явила в себе: была светлой наставницей оставления вольного мира, премудрым наставлением совершенного своей воли отсечения, изрядным светилом душевной и телесной чистоты, преизящным образом умерщвления плоти, наставницей мирного жития, образом умным к Богу молитвы и зеркалом святой на земле жизни. Всю свою сердечную любовь к Господу Иисусу Христу Евфросиния устремила в подвигах иноческих.