Укрепив к 403 г. тиранию в Сиракузах, Дионисий решил распространить свое господство на всю Сицилию. Он захватил греческие полисы Этну, Катану, Наксос и Леонтину. Если города оказывали сопротивление, жители продавались в рабство, а их имущество отдавалось на разграбление наемникам. Таким образом он жестоко расправился с жителями Регии, которые так ненавидели тирана, что не захотели, чтобы он женился на знатной регийке. Если город сдавался без боя, население принудительно переселяли в Сиракузы, уничтожая таким образом полисную общину.
Захватывая греческие автономные города, Дионисий отлично понимал, что нарушает условия мира с Карфагеном. Но видя, что занятые внутренними проблемами пунийцы никак не реагируют, Дионисий решил начать войну с Карфагеном под панэллинским лозунгом объединения всех греческих городов Сицилии. Используя свой талант демагога, он сумел убедить граждан Сиракуз. В 398 г. народное собрание приняло решение начать войну.
Вторая карфагенская война была тоже не очень удачной для тирана Сиракуз. В первый год Дионисию удалось захватить почти всю Сицилию, но карфагеняне не только отвоевали захваченные города и разгромили флот сиракузцев, которым командовал брат Дионисия Лептин, но и окружили Сиракузы. В городе крепла оппозиция, граждане, доведенные до отчаяния угрозой завоевания, требовали изгнания тирана. На помощь Дионисию пришли посланные Спартой наемники во главе с Фаракидом. Ему удалось провести эскадру из 30 триер в недостаточно блокированную карфагенянами Малую гавань.
Счастье вновь улыбнулось Дионисию. Как и девять лет назад, в войске пунийцев началась эпидемия, деморализовавшая армию. Сиракузцы нанесли им тяжелое поражение. Флот пунийцев был разгромлен. Летом 396 г. до н. э. Сиракузы были освобождены. Дионисий позволил Гимилко отойти с войсками, за что забрал у него карфагенских наемников и усилил ими свою армию. Вторая карфагенская война закончилась. Теперь можно было не опасаться, так как в Африке вспыхнуло восстание, и Карфагену было пока не до Сицилии. Новый мирный договор был подписан лишь в 392 г. По сравнению с договором 405 г. он был более выгодным для Дионисия. Почти все города на востоке Сицилии, которыми время от времени владел сиракузский тиран, признавались за ним, включая Акрагант.
Однако Дионисию этого было мало. В 382 г. он развязал 3-ю карфагенскую войну, которую проиграл. По мирному договору 374 г. он вернул Карфагену все западные города и заплатил 100 талантов контрибуции. В 368 г. стареющий стратег сделал последнюю попытку вытеснить Карфаген с острова, но войну закончить уже не успел. Весной 367 г. Дионисий умер.