37-летнее правление Дионисия носило все классические черты тирании, несмотря на то что формально он стал стратегом-автократом в результате выборов. Власть его опиралась на силу сначала гвардии, а впоследствии наемников. Чрезвычайные полномочия, дававшиеся в полисе на время войны, Дионисий сохранил и в мирное время. Силой он подавил два восстания, разоружил граждан Сиракуз. Платон обвинял тирана в том, что тот «злоупотребил даром, доставшимся ему в результате выборов».
Дионисий создал тайную полицию и сеть осведомителей. Для содержания флота и постройки укрытий для кораблей он увеличил военный налог (эсфора), собирал налог на скот. Все это стратег объяснял угрозой со стороны Карфагена. Некоторые историки утверждали, что постоянные войны с карфагенянами были выгодны тирану, так как гарантировали верность сицилийцев, искавших у него защиты. В интересах войны Дионисий заставлял храмы отдавать сокровища, женщин – украшения, обесценил деньги и чеканил вместо серебряных монет оловянные или медные по стоимости серебряных.
Дионисий был гениальным организатором и лично следил за исполнением своих распоряжений. Под его непосредственным наблюдением сооружалась в Сиракузах крепость, руины которой и в наше время впечатляют. Он сам отбирал рабочих и даже «прикладывал руку» к строительству. Для вооружения армии стратег приглашал мастеров из Италии, Греции и даже Карфагена. Было изготовлено 14 тыс. превосходных панцирей, 140 тыс. щитов, шлемов и мечей. При Дионисии была изобретена первая в истории катапульта. Особой гордостью тирана был колоссальный флот (400 судов). Кроме обычных триер, были построены огромные четырех– и пятиярусные тетреры и пентеры. Суда укрывались в 150 специальных укрытиях.
Своей хозяйственной деятельностью Дионисий оживил экономику города, давал возможность получать ремесленникам и торговцам огромные прибыли, а «низам» – зарплату. Поэтому, несмотря на налоговый гнет и деспотичное правление, они поддерживали его в борьбе с олигархами.
Дионисий превратил Сиракузы в красивейший город греческого мира: широкие улицы, величественные храмы, огромный крытый рынок, гимнасий и, пожалуй, самые большие в мире солнечные часы. Равнодушный к пирушкам и любовным приключениям, Дионисий любил роскошные ткани и украшения. В торжественных случаях, как во время бракосочетания с Дорис и Аристомахой (второй и третьей женами), он появлялся перед народом в величественном пурпурном одеянии с золотым венком на голове в экипаже, запряженном четверкой белых лошадей, являя собой классический образ театрального тирана.