Образованность и острый ум Дионисия признавали даже враги. Он сам сочинял напыщенные трагедии и очень ими гордился. Как все греческие тираны, он привлекал ко двору поэтов, философов. Однако почти все они каким-то странным образом вскоре исчезали: Филоксен был брошен в темницу, Антифон по непонятным причинам казнен, Платон был отправлен назад в Афины с сопровождающим Поллием, который довез его до Эгины и продал там в рабство. Тиран любил лесть и не терпел никаких возражений, даже в философских спорах. Общение с ним было небезопасно.
Дионисий был мстителен и патологически недоверчив. Даже в спальню к жене он входил только после того, как ее тщательно осматривали. Он не доверял даже брадобрею, и поэтому брили его дочери. Ставший историческим анекдотом случай с придворным Дамоклом ярко это иллюстрирует. Дамокл назвал его счастливейшим из смертных, так как у него было все. Тиран дал «все», что хотел Дамокл, но подвесил над его головой на волоске меч и сказал: «Наслаждайся!» Платон писал в своих воспоминаниях: «Дионисий, который от слишком большого ума никому не доверял, не мог удержаться, потому что ему не хватало верных друзей». Сам Дионисий сетовал: «Тирания преисполнена множества зол, но нет среди них большего, нежели то, что ни один из так называемых друзей не говорит с тобой откровенно… Друзьям доверять нельзя – ведь если они люди разумные, то сами предпочтут стать тиранами, чем подчиняться чужой власти». Ему были чужды угрызения совести: «Детей обманывают игральными костями, а мужчин – клятвами».
Современники считали Дионисия величайшим из тиранов, так как, будучи человеком из среднего сословия, он сумел стать владыкой Сицилии и основать такую державу на суше и на море, какой доныне не было. Это возбуждало удивление и восхищение. И все же тирания его, опиравшаяся на наемников и поддерживаемая эгоистическим стремлением к власти, была жестоким насилием над свободными греческими полисами. Платон считал Дионисия самым безбожным и самым плохим из людей. В современной же западной историографии существует точка зрения, что «…за основание Дионисиевой тирании надо выдать сицилийцам отпущение грехов».
Когда Дионисий умер, его наследник, Дионисий Младший, сын локриянки Дорис, велел соорудить для умершего великолепный погребальный костер, а пепел захоронить у «Царских врат» островной крепости Сиракуз.
(род. в 361/360 г. до н. э. – ум. в 289 г. до н. э.)
Тиран Сиракуз.
Агафокл, сын изгнанного из Регия Каркина, родился в 360 г. до н. э. в городе Фермы. Отец его владел керамической мануфактурой. По призыву Тималиона он переселился в Сиракузы и получил гражданство для себя и сыновей. Старший, Антандр был избран стратегом. Младший, Агафокл за короткий срок сделал успешную карьеру полководца в войнах против Этны и Акраганта. Удачно женившись на вдове богатого сиракузца Дамоса, Агафокл был готов к осуществлению честолюбивых замыслов: стать во главе демоса и в борьбе с олигархами установить свое владычество в Сиракузах. В качестве хилиарха (командира большого подразделения) он провел удачную экспедицию, помогая олигархам Кротона усмирить демос. Но после похода его недостаточно, как ему казалось, вознаградили… Агафокл затаил обиду на олигархов и начал открытую борьбу с ними. Однако его открытое обвинение Сосистрата и его гетерии «шестисот» в попытке установления тирании провалилось, несмотря на блестящий ораторский талант. Агафокл был вынужден бежать от преследований в Южную Италию. Там он вместе со своими сторонниками дерзко промышлял пиратством и наемничеством.