При жизни Ольгерд фактически делил власть в Великом княжестве Литовском с братом Кейстутом. После смерти Ольгерда в соответствии с завещанием почившего великим князем был объявлен его любимый сын Ягайло. Это, разумеется, не понравилось Кейстуту, считавшего себя, по еще действовавшему в то время лествичному праву, законным преемником верховной власти в Литве. Кейстут осенью 1379-го, а Ягайло весной 1380 года, заключают сепаратные договоры с Тевтонским орденом и целиком и полностью сосредотачиваются на междоусобной войне друг с другом, которая завершились тем, что молодой Ольгердович обманом пленил и задушил дядю, а заодно едва не расправился с его сыном Витовтом. В сентябре 1380 года, когда взаимная вражда была в самом разгаре, обоим было совершенно не до московского князя и Мамая.
Кроме того, у нового великого литовского князя помимо Кейстута остались другие соперники в борьбе за литовский трон и, тем самым, объективно его враги. Ягайло был старшим сыном от последней жены Ольгерда, тверской княжны Ульяны, но его сводные братья от предыдущей жены были, естественно, старше и, надо думать, не без оснований рассчитывали унаследовать великокняжение раньше Ягайла. Не получив его, они не могли не счесть себя обманутыми и обделенными. Самым старшим из детей Ольгерда был Андрей Полоцкий, которому к моменту смерти отца было уже под пятьдесят и который владел самым большим и богатым в Литве Полоцким княжеством. После оглашения завещания Ольгерда Андрей даже предпринял неудачную попытку силой захватить Вильню и отобрать великое княжение у Ягайла.
Сложнее с Дмитрием Трубчевским. По разным источникам, он был сыном Ольгерда то ли от первого, то ли от второго брака и, соответственно, то ли родным, то ли сводным братом Андрею и соответственно наоборот, сводным или родным Ягайлу. Андрей Ольгердович лишился самого богатого в Литве полоцкого княжества и законного, по его мнению, права на великокняжение. Дмитрий Ольгердович, которому достались не самые богатые Трубчевск и Стародуб, тоже имел основания считать себя обделенным. Кроме того, весьма вероятно, что его просто-напросто перекупил московский князь, пообещав вожделенный Брянск и вдобавок к нему Переяславль-Залесский в кормление. Нетрудно представить себе отношение этих двух братьев к своему обидчику Ягайлу, братской любви к которому вряд ли впоследствии добавило убийство Ягайлом их дяди Кейстута и почти удавшееся покушение на двоюродного брата Витовта.
Так что на сказочку о том, что Андрей и Дмитрий Ольгердовичи встали насмерть на Куликовом поле за родную Литву, а их брательник Ягайло спешил к ним на помощь, мы не поведемся. Такое развитие событий, мягко говоря, маловероятно. Так же маловероятно и их служение Кейстуту: признание того великим князем Литовским при живом его сыне Витовте автоматически делало в будущем призрачными шансы всех Ольгердовичей на великокняжение.