А вот служили ли братья московскому князю, мы не знаем, но летописи утверждают, что служили. Летописям, особенно в таких вопросах, верить надо с осторожностью. Но, с другой стороны, я бы на месте старших Ольгердовичей наверное пошел бы служить именно Дмитрию Ивановичу: московский князь был для них естественным союзником и чуть ли не единственной опорой в борьбе с Ягайлом и Кейстутом. Другое дело, что союз с московским князем не оправдал их надежд. В конечном счете, Андрею и Дмитрию Ольгердовичам все же пришлось придти на поклон к Витовту, но уже после смерти Дмитрия Донского, поскольку, во-первых, сюзеренитет не переходит автоматически от отца к сыну, во-вторых, сын Донского, Василий Дмитриевич, оказался князем слабым, неспособным продолжить дело отца, в частности борьбу с Витовтом, сделавшим Василия своим зятем, а в-третьих, Витовт к тому времени вошел в Литве в такую силу, что Ольгердовичам практически уже ничего не светило. Лишившись сильного сюзерена, смирившись и отказавшись от надежд на великокняжение, они, в конце концов, подались под руку Витовта и бесславно погибли на Ворскле. Но все это случилось потом. В 1380 году, весьма вероятно, они все-таки были вассалами московского князя.
Тут, правда, есть небольшой нюанс. Если верить Деружинскому, то ни один литовский князь на одном поле не присел бы по нужде с каким-то «московским князьком». Однако летописи с Деружинским не согласны. Как мы уже знаем, литовский князь Дмитрий Боброк служил московскому тезке долго и верно. Ягайло, может быть, не стал бы служить Дмитрию Ивановичу, но породниться с ним не считал зазорным. Сразу после начала смуты в Литве, вызванной смертью и завещанием Ольгерда, его вдова Ульяна спешно попыталась устроить брак своего сыночка Ягайла с дочерью Дмитрия Ивановича. Вряд ли она стала бы хлопотать о зяте из числа мелких князьков в тот критический момент, когда ее сыну нужна была реальная поддержка в борьбе за литовский престол. Кроме того, выглядит весьма вероятным, что, породнившись с московским князем, Ульяна хотела нейтрализовать наметившийся союз с ним Андрея и Дмитрия Ольгердовичей. Женитьба Ягайла на дочери Дмитрия[3] приняла реальные очертания после Куликовской битвы, но зависла из-за разгрома Москвы Тохтамышем. А потом жениху подвернулась другая партия, показавшаяся ему более выгодной, и Ягайло, видимо твердо настроившийся разом решить все внутриполитические проблемы Литвы выгодной женитьбой, ее не упустил: брак с польской княжной Ядвигой в совокупности с католическим крещением принесли ему корону Польши.