Военное руководство России выразило желание встретить немецкую армию до того, как будут разбиты войска Польши и, пожалуй, Румынии. По этой причине оно требовало свободного прохода в направлении Вильнюса и Львова, а также через Бессарабию сразу же после нападения Германии. Поскольку правительство Польши резко возражало против идеи пропуска русских войск через границу Польши, переговоры оказались в мёртвой фазе ещё до начала обсуждения подобных вопросов, касающихся Финляндии и Прибалтийских государств.
23 августа был подписан советско-германский пакт о ненападении, явившийся ступенькой ко второй мировой войне. Он подверг тяжёлому испытанию и внешнюю политику Финляндии.
Вера нашего народа в ценность дружбы между Германией и Финляндией, несмотря ни на что, была столь крепкой, что в широких кругах нашего общества пакт о ненападении посчитали стабилизирующим фактором и в финляндско-советских отношениях. Между тем нападение Германии на Польшу в сентябре 1939 года, развязавшее вторую мировую войну, означало, что и Финляндия должна попасть в «горячую зону» интересов русских.
Начав военные действия вводом войск в Польшу 17 сентября, Советский Союз заявил, что обязуется уважать нейтралитет Финляндии. Некоторые круги финского общества поверили этому обманному ходу. Эти люди очнулись лишь позднее, когда стали свидетелями событий в странах Прибалтики.
Формальным поводом советских мероприятий, направленных против прибалтийских государств, стал побег из Таллинна польской подводной лодки «Орзел» 18 сентября 1939 года. «Орзел», которого в соответствии с положениями о нейтралитете следовало задержать и разоружить, в ночь на 15 сентября вошёл в порт Таллинна. Советский Союз обвинил эстонское правительство в нарушении этих положений, а также заявил, что оно оказало «Орзелу» содействие в побеге. Было выдвинуто обвинение и в том, что подводным лодкам противника разрешено использовать порты Эстонии в качестве баз. В территориальных водах Эстонии появились советские военные корабли, начавшие крейсирование вплоть до Рижского залива. В последнюю неделю сентября советские самолёты стали часто летать над территорией Эстонии, а в приграничной зоне сосредоточились 3–4 русские дивизии. Стараясь не раздражать своего могучего соседа, правительство Эстонии решило занять выжидательную позицию и максимально ограничить военные мероприятия. Ведь у Эстонии был с Советским Союзом договор о ненападении, заключённый ещё в 1932 году!
Во время этих событий в Москве велись переговоры о заключении торгового соглашения, для подписания которого министр иностранных дел Эстонии Селтер 22 сентября выехал в Москву. Однако уже через два дня он возвратился оттуда, и правительство узнало, что помимо чисто торговых на переговорах поднимались и другие вопросы. 27 сентября министр иностранных дел снова отправился в Москву, где на следующий день был подписан договор о помощи сроком на 10 лет. По договору Советскому Союзу предоставлялось право использовать острова Сааремаа, Хийумаа и район Палдиски в качестве военно-морских баз, а также размещать аэродромы на тех островах, где русские получили право дислоцировать пехотные и лётные подразделения обусловленного состава. Советский Союз в свою очередь обязался снабдить эстонскую армию военным снаряжением.