Сразу же после ратификации договора советская военная комиссия, находившаяся в Таллинне, предъявила новые требования, не вытекавшие из условий договора. В частности, русские потребовали права на использование некоторых аэродромов и права на дислокацию воинских частей на материковой части страны. Кроме того, Советский Союз присвоил себе право пользоваться Таллиннским портом. 18 и 19 октября в страну прибыли русская пехотная дивизия, танковая и авиационная бригады.
Следовательно, для покорения Эстонии больших усилий не потребовалось. Снаряжение армии было опасно недостаточным, и перед глазами эстонцев, несомненно, стояла — в виде предупреждения — судьба Польши. Существовал военный союз с Латвией, но неизвестно, вызвали ли действия России установление контактов между Эстонией и Латвией. С эстонской стороны, правда, раздавались заявления, что латвийское правительство дало отрицательный ответ на запрос, войдёт ли в силу военный договор, если Эстония решит оказать сопротивление, но латыши утверждают, что такого запроса они не получали.
Говорили, что командующий вооружёнными силами Литвы генерал Растикис вроде как сразу же после нападения на Польшу предложил прибалтийским странам заключить между собой военный союз, но Эстония и Латвия якобы отказались из-за боязни, что Советский Союз воспримет такое мероприятие как провокацию. В распоряжении союза прибалтийских стран оказалось бы 20 дивизий.
2 октября министра иностранных дел Латвии Мунтерса пригласили в Москву, и спустя три дня был подписан договор о помощи между Латвией и Советским Союзом. 11 октября этому примеру последовала Литва, и, таким образом, русские расчистили путь для захвата Прибалтики.
Финляндию Советский Союз оставил напоследок, сознавая, что этот орешек покрепче, чем малые прибалтийские государства поодиночке. В расчётах, конечно, принимали во внимание то обстоятельство, что положение нашей страны ослабло в связи с тем, что южное побережье Финского залива оказалось в руках русских.
5 октября, за день до подписания договора с Латвией, посла Финляндии в Москве попросили передать финскому правительству предложение о посылке в Москву уполномоченного лица для переговоров по конкретным политическим вопросам, которые развязанная война сделала актуальными. Одновременно было высказано пожелание о прибытии самого министра иностранных дел. Ответ просили дать как можно быстрее. Москву очень волновала задержка! Советский Союз в этот момент решал много вопросов, в частности, вёл переговоры с турецкой делегацией, которые, как чувствовалось, топтались на месте.