Ивамото не демонстрировал большого желания всю жизнь заниматься разведением рисовых культур и деревьев, а потому в июле 1934 г. он поступает на службу в Императорский военно-морской флот, проигнорировав при этом мнение своих родителей, которые были, мягко говоря, не в восторге от его решения, поскольку лишились в его лице помощника по домашнему хозяйству.
Свою службу будущий ас начал на военно-морской базе в Куре, где в 1935 г. его перевели в службу материально-технического обеспечения. Но даже походы на судах снабжения с регулярными перегрузками различных предметов снабжения в море перестали удовлетворять амбиции Ивамото, посчитавшего, что карьера обычного военного моряка для него слишком примитивна, несмотря на то, что и она в Императорском флоте была трудной и опасной. Вскоре, в ходе очередных манёвров, ему удалось поближе познакомиться с морской авиацией, а точнее, с летающими лодками. С этого момента самолёты и полёты на них заняли все его мысли.
Правда, нельзя сказать, что это желание основывалось только на душевном порыве — имелся и вполне осязаемый меркантильный интерес. Дело в том, что даже рядовые лётчики получали существенно большее жалование нежели матросы, а также лучше питались. Об офицерах и говорить не приходилось. Имелись и некоторые другие привелегии, что в перспективе давало существенные преимущества в карьерном росте в сравнении с обычными флотскими офицерами.
Ивамото с успехом сдал все необходимые и достаточно трудные экзамены, и в апреле 1936 г. поступил в 34-й класс первоначальной лётной подготовки. Оттуда в ноябре он был переведён в учебно-боевое подразделение воздушного боя, где приступил к освоению палубного истребителя А5М. В декабре 1937 г. он с блеском завершил свое обучение.
Вскоре, как один из лучших пилотов из состава выпуска, Ивамото получил возможность выбора дальнейшего места службы. Выбор был, в общем небогатым и сводился к трём кокутаями (авиагруппам), находившимся на базах в Кацумигаура, Саеки и Омура 1*. Однако продолжавшаяся война между Китаем и Японией властно требовала всё новых и новых резервов, а потому в штабах вскоре произвели рокировку документов, и молодой пилот получил направление в 13-й кокутай, размещенный в Китае.
Он прибыл в своё подразделение 10 февраля 1938 г., а на следующий день осуществил свой первый вылет в небе Китая. Естественно, это был ознакомительный полёт, в ходе которого он познакомился с расположением позиций своих и чужих сухопутных войск, а также с характерными ориентирами. К счастью, в воздухе ему не встретился ни один самолет противника. В своем дневнике с некоторой долей разочарования он отметил в тот день, что выполнял «туристический полет».