Первым делом Тутолмин завершил начатую Кречетниковым картографическую съемку белорусских и украинских земель. Вслед за ней последовало изменение границ новых административных единиц.
Летом 1793 года Тутолмин провел инспекцию подчиненных мест и нашел «многочисленность дел, беспорядок всех частей прежнего польского правления, противоречия в их законах, смешанность прав от самовластия вельмож и укоренившейся веками привычки к самоуправству, фальшивое понятие о вольности, по прямому разумению самовольство в себе заключающее, необыклось повиновению законам, недостаток полицейских благоучреждений, скрытие бумаг и удержание архивов городах, оставшихся за чертою новой границы». Положение дел генерал-губернатор охарактеризовал как полную анархию, и взялся за наведение «порядка»[85]. а?9 августа 1793 года Екатерина II известила его о том, что чать бывших солдат и офицеров расформированной Польской армии пройдет по губерниям, находящимися под его управлением и что надобно всячески помогать им, ибо они идут для пополнения русских войск[86].
Изучив политическую ситуацию в своем генерал-губернаторстве, Тутолмин назвал крестьян единственным классом, преданным российскому трону. Однако, по его мнению, они обессилены угнетением и своеволием помещиков.
Генерал-губернатор потребовал от судов ведомости об осужденных крестьянах и запретил их бить. Тутолмин запретил также чинить самосуд в местечках и фольварках.
Затем Тутолмин приказал помещикам обсевать крестьянские наделы и кормить голодающих из запасов фольварков. Вывоз за границу хлеба был приостановлен. Помещики с официального разрешения увеличили фольварочные посевы и барщину под видом помощи голодающим. В то же время они снова начали роптать, что долго не получают расчетов за поставленное в войска продовольствие, а российские власти провоцируют крестьянство на непослушание и поощряют крепостных к гультяйству. Налицо был фактический саботаж российских мероприятий. Чтобы выйти из кризиса, Тимофей Иванович Тутолмин решает воспользоваться «контрибуционной казной». Так, 5 мая 1795 года генерал-майор русских войск Цицианов направил Минскому генерал-губернатору Т. И. Тутолмину рапорт с приложенной к нему «Ведомостью, коликое число ятио в городе Гродне разных ведомств контрибуционной казны». Заключительный раздел этого документа сообщает:
«Различность монет есть следующая: 2652 червонца…. на 756 рублев;
Галанскими талерами…………………… на 285 рублев;
Русскими талерами…………………….. на 117 рублев;
Польскими злотыми и полузлотами…….. на 1846 рубл
Целковыми рублями……………………… на 20211 рубл