1789 год — по именному Указу пожалован в прапорщики.
1790 год — подпоручик.
1791 год — поручик.
1793 год — выпущен в армию подполковником в Санкт-Петербургский драгунский полк под командованием генерал-майора Шепелева.
1796 год — полковник.
1799 год — генерал-майор.
Во время службы участвовал в Шведской кампании 1790 года. Под Олонецком командовал дивизионом конных егерей. В 1792 — 1794 годах находился в Польше при полку в сверхштатном положении и участвовал в разных сражения. За боевые действия Алексей Тимофеевич Тутолмин был награжден орденами Св. Анны II степени и Св. Владимира III степени[114].
В возрасте 29 лет Алексей Тимофеевич пишет прошение об отставке, которое было удовлетворено. Чем был вызван столь странный шаг Тутолмина? Как было сказано выше, в конце XVIII века у Тимофея Ивановича — отца Алексея Тутолмина — возникли сложные отношения с Императором Павлом I. На Т. И. Тутолмина было заведено уголовное дело, его лишили не только званий и наград, но и конфисковали все имения. Конечно же в такой обстановке младшему Тутолмину продолжать нести военную службу было непросто.
После отставки Алексей Тимофеевич с женой Варварой Михайловной (их брак был заключен 3 мая 1794 года) приезжают в родовое имение сельцо Новое, купленное еще матерью Варварой Алексеевной Тутолминой у «Господина Гвардии капитана Ивана Клеопина, жены Ево Прасковьи Петровой». Здесь, по всей видимости, молодой генерал, также как и его отец, хотел навсегда уйти от политических и общественных дел.
Первые десять лет начавшегося XIX столетия становятся для А. Т. Тутолмина временем трагических потерь. 12 ноября 1805 года умирает «в Рожкове на Днестре» жена его Варвара, урожденная Арсеньева[115]. Только в мае 1806 года Алексею Тимофеевичу удается перевезти тело в город Старицу. Ее перезахоронили у стен старинного собора Успенского монастыря. Детей у них, к сожалению, не было. В 1808 году умирает мать Алексея Тутолмина Варвара Алексеевна[116], а через год ушел из жизни его отец генерал-аншеф Тимофей Иванович[117].
Возможно, семейная трагедия и подвигла А. Т. Тутолмина вновь вернуться к общественным делам. Получив после смерти отца 18 имений в Подольской и 8 имений в Тверской губерниях, Алексей Тимофеевич решает использовать доход с них на благородные цели. И первое, что он делает — создает частную больницу в городе Старице «на 20 человек бедных и неимущих», а потом строит на свои деньги в Старицком Успенском монастыре Троицкий собор, своего рода усыпальницу Тутолминых.
Женившись во второй раз на Екатерине Николаевне, урожденной Языковой, Тутолмин получил наследника — сына Сергея родившегося 18 января 1813 года.