В 1558–1561 годах он построил великолепный Борисоглебский собор — одно из замечательных и интересных сооружений шатрового зодчества. Интересно, что именно в эти годы в Москве закончилось возведение собора Покрова, прозванного в народе собором Василия Блаженного из-за погребения у его стен юродивого, носившего это прозвище. Неужели это случайное совпадение? Конечно же, нет. Два собора, два символа, два центра. И возникает вопрос: а не было ли здесь соперничества, молчаливого и глубоко символичного? Если да, то можно приветствовать, что такое соперничество подарило истории два грандиозных собора шатрового зодчества. И можно только сожалеть, что до нашего времени сохранился только один собор — собор Василия Блаженного в Москве. Кто знает, при условии сохранения двух этих соборов в Москве и Старице, символический спор сегодня продолжили бы и мы?
В это же время в удельном старицком княжестве развивается лицевое шитье. Здесь особая роль принадлежала Ефросиний, матери Владимира Старицкого. Организуя местную мастерскую, она как бы соревнуется с молодой царицей Анастасией. В мастерской изготовлялись различные шитые пелена, покрывала, плащаницы. Княгиня Ефросиния Старицкая собрала самых одаренных мастериц. Воспользовавшись близостью к царскому двору, она пригласила к себе лучших художников Москвы, украшавших в то время соборы столицы. По их рисункам и выполнялись вышивки.
Все известные плащаницы князей Старицких представляют выдающиеся памятники русского декоративно-прикладного искусства. Стилистическая однородность произведений, происходящих из мастерской лицевого шитья князей Старицких, четкость их художественных и технических характеристик позволяют исследователям говорить «о стиле Старицких» — таком же ярком явлении в русском декоративном искусстве XVI века, каким для XV века явилось шитье' Софии Палеолог, а для XVII — произведения Строгановых светлиц.
Но, как показало время, и такое мирное сосуществование двух центров — столицы России Москвы и удельной столицы Старицы — не могло также долго продолжаться. Грянули новые политические события, которые и предрешили судьбу не только старицких князей, но и самого города. В июне 1563 года власти получили донос об измене, положивший начало розыску царского брата. Доносчик Савлук Иванов служил дьяком у князя Старицкого и за какие-то провинности был посажен ими в тюрьму.27 Оттуда Савлук ухитрился переслать царю «память», в которой писал, что «княгини Офросиния и сыне ее князь Володимер многие неправды ко царю и великому князю чинять и того для держать его скована в тюрме».-8 Остается лишь гадать, как старицкий князь мог оставить в живых такого свидетеля, и каким образом «память» дошла до царя из тюрьмы?