«В русских святых мы чтим не только небесных покровителей святой и грешной России; в них мы ищем откровения нашего собственного духовного пути. Верим, что каждый народ имеет собственное религиозное призвание, и, конечно, всего полнее оно осуществляется его религиозными гениями. Здесь путь для всех, отмеченный вехами героического подвижничества немногих. Их идеал веками питал народную жизнь; у их огня вся Русь зажигала свои лампадки. Если мы не обманываемся в убеждении, что вся культура народа в последнем счете определяется его религией, то в русской святости найдем ключ, объясняющий многое в явлениях и современной, секуляризованной русской культуры», — писал историк Г. П. Федотов в своей известной книге «Святые Древней Руси».
Первым архимандритом Свято-Успенского монастыря в XVI веке, после его второго рождения, становится Герман.
Святой Герман, в мире Григорий, был родом из города Старицы. Отец его Федор Афанасьевич Полев-Садырев происходил из рода Смоленских князей.42 С ранней юности Герман был пострижен в монашество в обители преподобного Иосифа Волоцкого, где в то время подвизался родной его дед, строгий аскет Нил, (в мире Никифор Полев) и другие его родственники. В это же время в обители проживал невинный страдалец Максим Грек, который, вероятно, имел благотворное влияние на Германа в развитии в нем способности особой любви к просвещению, списыванию богослужебных книг и «святоотеческих творений». Но самое благотворное влияние на духовное развитие оказывал настоятель Иосифа Волоцкого монастыря святой Гурий, в последствии первый Казанский архиепископ и просветитель Казанской области.
Слава о подвижнической жизни и духовной мудрости Германа дошла до родного города, и братия Старицкого Свято-Успенского монастыря в 1550 году избрали его в настоятели. Кроткий смиренный Герман со слезами отказывался от предложенной чести, «но братия победили смирение его и Тверской архиепископ Акакий в 1551 году рукоположил Германа в священный сан и возвел его в архимандриты».4' Недолго Герман управлял Старицкой обителью. Он, тяготясь почестями, стремился в дорогой ему Иосифов Волоцкий монастырь, к любимым своим книжным занятиям.
В звании простого инока Герман возвращается в Иосифа Волоколамский монастырь, где вновь встретился со своим духовным руководителем святым Гурием, который также отказавшись от игуменства, «проживал в покое».
Известно, что царь Иван Васильевич грозный с особенным уважением относился к подвижникам Иосифа Волоколамского монастыря, нередко вызывая их к себе для духовных бесед.