И вот потянулась бесконечная судебная волокита: иски следовали за исками и решения за решениями. И все это обрушилось на вдову, ничего не смыслившую в юриспруденции и тратившую все деньги, оставленные покойным мужем, на защиту своих прав, которые оказалось так трудно отстоять. К тому же здоровье ее совсем расстроилось — она не поднималась с постели, и с деньгами у нее было катастрофически плохо.
Адвокатам Эйлин удалось прийти к соглашению с адвокатами Джемисона и официальными представителями Лондонской подземной и выговорить для нее восемьсот тысяч долларов за отказ от прав на часть полагающейся ей по наследству недвижимости. Чикагский суд по делам о завещательных распоряжениях должен был подтвердить законность этого соглашения.
Чиновник, определяющий размер налога на наследство, через четыре года после смерти Каупервуда оценил оставшееся после него имущество в 11 467 370 долларов и 65 центов. Последовал новый процесс, на котором председательствовал судья Робертс, — Эйлин требовала, чтобы оценщик пересмотрел свой отчет. Мистер Дэй, выступавший от имени Эйлин, заявил, что если судья Севиринг подтвердит законность соглашения, достигнутого между нею, Джемисоном и Лондонской подземной, останется лишь продать унаследованное ею имущество. Дэй утверждал, что оценка имущества явно завышена: коллекция картин никак не стоит четырех миллионов, а за всю обстановку в доме не выручить и тысячи долларов.
Вскоре Джемисон обратился к судье Генри, ведавшему делами об опеке над недееспособными лицами, с просьбой выдать ему документы, подтверждающие, что его права как душеприказчика распространяются и на имущество Каупервуда, находящееся в Нью-Йорке. Примерно в это же время Эйлин проиграла дело против Джемисона, а судья Севиринг подтвердил законность соглашения, достигнутого между нею и Джемисоном через адвокатов: после уплаты долгов она должна была получить восемьсот тысяч долларов, а также одну треть личного имущества, принадлежащую ей как вдове. В соответствии с этим соглашением Эйлин передала исполнителю Каннингхему дом, картинную галерею, конюшню и прочее для продажи с аукциона, а Джемисон через четыре года после того как в Чикаго началось дело об утверждении завещания Каупервуда, был назначен распорядителем его имущества и в Нью-Йорке. Он должен был и имел возможность воспрепятствовать распродаже с аукциона имущества Каупервуда в Нью-Йорке, но он этого не сделал. А в картинной галерее было триста полотен, оцененных в полтора миллиона долларов, в том числе произведения Рембрандта, Гоббемы, Тенирса, Рейсдаля, Гольбейна, Франса Гальса, Рубенса, Ван-Дейка, Рейнольдса и Тернера.