Вполне возможно, что интерес Махно к поэзии способствовал распространению слухов о том, что он якобы некоторое время был учителем. Эти слухи беспочвенны, так как Махно всего-то закончил три класса церковноприходской школы, и кроме того, у него просто не было ни времени, ни возможности заниматься преподаванием.
После выхода из тюрьмы 2 марта 1917 г. и встречи с некоторыми видными анархистами в Москве Махно возвращается в Гуляй-Поле и включается в работу анархической группы. Как политческий каторжанин, пострадавший от царского самодержавия, он привлекает к себе внимание земляков, вызывает их сочувствие.
28–29 марта 1917 г. было положено начало организации Гуляйпольского крестьянского союза анархического толка, избран руководящий комитет, председателем которого стал Махно. После реорганизации Крестьянского союза в Совет крестьянских и солдатских депутатов Нестора Махно избирают председателем Совета и одновременно включают в Гуляйпольский комитет общественного спасения. Таким образом, уже в первые недели пребывания Махно в Гуляй-Поле после Февральской революции он играет заметную роль в общественной жизни района. Его положение укреплялось и участием в работе группы гуляйпольских анархистов, активизировавшихся в эти дни. В конце марта группа оформилась организационно. Руководителем был избран Махно, а в ее состав вошли местные анархисты А. Чубенко, вернувшийся из тюрьмы вместе с Махно, С. Лютый, А. Марченко, братья Каретниковы, Гусар и другие. Позднее большинство из них стали командирами партизанских отрядов махновского движения. Анархистская группа создает отряды экспроприаторов и вооружает их. Один из таких отрядов, возглавляемый самим Махно, совершил налет на ближайшую к Гуляй-Полю экономию Резникова, изъял оттуда оружие и лошадей. В селе Жеребцы Александровского уезда анархисты экспроприировали ссудо-сберегательную кассу — несколько тысяч рублей, на которые было куплено оружие.
В июле 1917 г. при поддержке единомышленников Махно разгоняет гуляйпольское земство, проводит новые выборы и становится председателем земства. Одновременно он объявляет себя комиссаром Гуляйпольского района.
Самочинные действия гуляйпольских анархистов против старого земства, являвшегося после Февральской революции опорой Временного правительства, а также убийство одного из чиновников вызывают недовольство в правительстве Керенского. Была предпринята попытка разоружить анархистов в Гуляй-Поле, а Махно привлечь к ответственности. Но из этого ничего не получилось.
Наиболее важным для крестьян Гуляйпольского района стал вопрос о землепользовании, о передаче им земельных владений помещиков. В августе 1917 г. помещичьи земли были взяты на учет, а в сентябре волостной гуляйпольский съезд принял резолюцию о конфискации их и о наложении на помещиков и буржуазию денежной контрибуции. После такого решения помещики предпочли покинуть район. Этим, по существу, решался вопрос о помещичьем землепользовании в районе и о местной власти, которая оказалась в руках у революционных крестьян и рабочих. В проведении всех этих преобразований видную роль играли гуляйпольские анархисты и Нестор Махно с его вооруженным отрядом. Все это еще более укрепило авторитет и популярность анархистов и лично Махно.