Но даже и после этого в среде офицеров врангелевской армии все еще ходили разговоры о возможности совместных действий с Махно против большевиков, а французская, английская, итальянская периодика печатала многочисленные статьи о Махно, его портреты. В то время он был своего рода героем не только для русских эмигрантов, но и для западноевропейской буржуазии. Колебания батьки порождали надежды использовать его как союзника в борьбе против Советской власти. Но почему же Махно не принял врангелевских предложений? Ведь он наверняка понимал, что, победив добровольческую армию, красные обрушат удар на его войско. Махно знал, что атаманы некоторых его отрядов вступали в контакты с белыми. Так, газета «Коммунист» со ссылкой на врангелевскую газету «Голос фронта» сообщала, что махновские командиры Савченко, Яценко, Чалый, Прочан, Хмара, Голик, Володин и другие, побывав у белых, опубликовали призывы к махновцам и «русскому народу» о согласовании с врангелевцами действий против Красной Армии. Объяснить позицию Махно можно тем, что он продолжал быть в достаточной мере идейным анархистом, чтобы не опуститься до союза с белогвардейцами. Всей Украине и, разумеется, ему самому было известно, что Врангель, занимая территории, как и Деникин, возвращал помещичьи и монастырские земли прежним владельцам. Это задевало интересы и середняков, и кулаков.
Отказавшись от союза с Врангелем, Махно оказался между двух огней. Его отрядам приходилось сражаться и с красными, и с белыми. Вот лишь один из примеров, когда махновцы попали в трудное положение. Рассчитывая вернуться на «родные» территории, захваченные белыми, и затем перебраться в Крым, где, по мнению батьки и набатовцев, можно было начать строительство «вольного государства», махновские отряды решили прорвать врангелевский фронт. Однако на их пути, недалеко от села Успеновка Александровской губернии, где было решено атаковать белогвардейцев, стояла красная кавалерийская часть. Есть версия, что разведчики доложили, будто в полевой кассе этой части хранится крупная сумма денег. Махновцы решили чуть повременить с прорывом и напасть на красных, чтобы завладеть деньгами. Отряд, атаковавший часть, был разгромлен, и от группы прорыва врангелевского фронта после этого боя осталось не более пятидесяти бойцов. Такими силами сломить оборону врангелевцев было невозможно.
Но есть и другая версия. Например, сам Махно объяснял неудачу с прорывом врангелевского фронта тем, что красные кавалеристы нанесли удар по его отрядам в тот момент, когда те вот-вот могли оказаться в тылу у белых. Как бы то ни было, все убеждало батьку в том, что сражаться на два фронта просто нецелесообразно. Тем не менее до середины сентября 1920 г. его отряды прошли с рейдами по Константиновскому, Кобелянскому, Годячскому, Зеньковскому и Миргородскому уездам Полтавской губернии, Изюмскому уезду Харьковской губернии и по многим уездам Донецкой губернии. Там махновцы нападали на обозы, хозяйственные команды и продотряды, захватывали склады с военными припасами, уклоняясь от встречи с крупными соединениями Красной Армии. Эти рейды проводились во время самого интенсивного наступления белополяков и, конечно, облегчили тем борьбу с Советской Республикой.