Политические круги белого Крыма учитывали опыт Деникина, которому пришлось вести борьбу на два фронта — против Советов и Махно, и надеялись, что союз Врангеля с махновцами обеспечит поддержку части крестьянства в борьбе против Советской власти. Послание Врангеля к Махно не дошло до адресата. Оно было перехвачено особым отделом 13-й армии. Но эта неудача не остановила генерала в поисках связей с Махно. Больше того, в мае 1920 г. в секретном приказе по армии Врангель предупреждал, что в случае перехода частей в наступление они могут вступить в соприкосновение с повстанческими отрядами и другими украинскими противокоммунистическим силами. Врангель предлагал «с противобольшевистскими группами сообразовать свои действия, имея в виду основную задачу — свергнуть коммунизм».
Однако Махно и не помышлял о союзе с Врангелем. Он считал панскую Польшу и белогвардейскую армию большими своими врагами, нежели коммунисты. Кроме того, он понимал, что чем серьезнее урон понесут красные и белые в сражениях между собой, тем в более выгодном положении окажутся его отряды. 27 июня 1920 г. в приказе-предписании для своих войск Махно писал: «В целях сохранения боеспособности нашей группы выйти из кольца красных войск, по возможности уклоняться от боя… В наших целях уйти от фронта… производить в обозе пополнение нашей армии добровольцами. Таким районом является Изюмский уезд Харьковской губернии… В интересах нашей армии уйти на время из пределов бело-красных позиций, дав им возможность сражаться до тех пор, пока мы не соберемся со своими силами».
Выполняя предписание батьки, его отряды, преследуемые красноармейскими частями, переходили из уезда в уезд, из одной губернии в другую. Основные силы Красной Армии были заняты на польском и врангелевском фронтах, поэтому ее командование не могло выделить достаточное количество частей для разгрома махновцев.
Разворачивая наступление на Донбасс — Екатеринослав в июле — августе 1920 г., Врангель вновь пытался установить контакты с Махно, чтобы заключить с ним военное соглашение. К батьке был отправлен курьер с личным письмом от генерала, который обещал свою помощь в борьбе с Красной Армией. На заседании махновского реввоенсовета предложение Врангеля было отклонено, а его посыльному уготована жестокая участь. Сохранилась такая запись в дневнике оперативного отдела махновской армии: «Принимали присланного от Врангеля с письмом делегата, которого заседание командного состава приговорило к расстрелу и постановило опубликовать в печати содержание письма и наше отношение к белым».