Заключив соглашение с большевиками о борьбе против Врангеля, батька, конечно, не забывал, что Советская власть — это тоже власть, и поэтому рано или поздно ему придется решать главный вопрос своей идеологии, вопрос о ликвидации и этой, по мнению анархо-махновцев, последней в России власти, порожденной не до конца доведенной революцией. Уже после подписания соглашения Махно постоянно ориентировал своих людей на неизбежность борьбы с большевиками и в своих обращениях к армии постоянно напоминал об этом. «Каждая часть, — писал он в одном из приказов, — должна всегда быть при полной готовности и зорко следить за всеми передвижениями частей Красной Армии».
Наивно было бы полагать, что и большевики, заключив соглашение с Махно, не понимали, что рано или поздно оно будет расторгнуто. В телеграмме секретаря ЦК КП(б)У С. В. Косиора Екатеринославскому и Луганскому губкомам партии, где партизанщина была наиболее развита, указывалось: «Наши задачи внутри отряда Махно остаются прежними — не допустить общения наших частей с махновскими». Об отношении к Махно и задачах Красной Армии после победы над белогвардейцами и директивах Полн. отдела Южного фронта говорилось так: «Победа над Врангелем освободит действующие на юге красноармейские части для быстрого и полного искоренения бандитизма, махновщины… Исчезнет Врангель, исчезнет и Махно». Органами ЧК было установлено наблюдение за действиями махновского штаба.
Заключив это компромиссное соглашение, Красная Армия обезопасила свои тылы и получила возможность сосредоточить силы на врангелевском фронте. Махновские отряды приняли на себя удары белых в районе населенных пунктов Васильевка, Павловка, станции Ульяновка. 9–10 ноября на перешейке между Сивашем и Безымянным озером они вели бои с конницей Барбовича. Более того, отряды Махно прорвались в тыл врангелевцев, заняли Гуляй-Поле, Синельниково, Александровск, а затеет вместе с частями Красной Армии приняли участие в Крымском походе. В Крыму оказалась группа махновских войск под командованием Каретникова. По некоторым данным, ее численность составляла две тысячи человек, а по другим — около пяти тысяч. Вот что говорилось в приказе командующего Южным фронтом М. В. Фрунзе: «Махно и его штаб, послав для очистки совести против Врангеля ничтожную кучку своих приверженцев, предпочли в каких-то особых видах засесть с остальными бандитами во фронтовом тылу. Теперь эти виды раскрываются. Господа махновцы вместо войны с Врангелем занялись борьбой с транспортами и тылами нашей дивизии».
Оставаясь в Гуляй-Поле, батька постоянно поддерживал связь с группой Каретникова и другими отрядами. Несмотря на запрещение формировать в тылу Красной Армии воинские части, он объявил о мобилизации не только в Гуляйпольском районе, но и в Екатеринославской, Полтавской, Донецкой, Харьковской и Александровской губерниях. А для того чтобы большевики не могли упрекать его в нарушении соглашения, Махно пустился на хитрость: приток крестьян в его армию он объяснял их добровольным желанием сражаться за идеи анархизма. Однако стоило кому-либо из «добровольцев» не явиться на призывной пункт, как махновская разведка расправлялась с ослушником. Красные наблюдатели сообщали в партийные органы, что в районе Гуляй-Поля формируются отряды «для обезоруживания Красной Армии, находящейся в Крыму».