От Советской власти и командования Южного фронта Махно требовал денег, медикаментов, патронов, снарядов и другого военного снаряжения, пользуясь включением своих войск в состав Красной Армии.
В войске Махно не прекращались разгул и пьянство. Один из командиров Первой Конной армии писал в донесении начдиву С. К. Тимошенко, что при встрече с отрядами батьки на марше он наблюдал такую картину: «Махновцы ехали на повозках, горланили песни и палили в воздух из обрезов. На каждой повозке находилась бочка самогона и пьяные женщины».
В анархистских газетах стали появляться заявления, прямо противоположные обязательствам махновцев, вытекающим из соглашения: «Недалек тот день, когда махновцы выйдут на арену кровавой борьбы с Советской властью». Член повстанческого реввоенсовета, бывший эсер Д. Попов, выступая на одном из митингов, заявил, что если Советская власть «не примет новых предложений махновцев о «вольных» Советах в районе действия Махно, то с ней будут счеты короткими».
Одним словом, анархо-махновцы готовились к борьбе с Советской властью. В поражении белогвардейцев они не сомневались и только ждали развязки.
Контрнаступление Красной Армии на врангелевском фронте началось 28 октября и закончилось 16 ноября 1920 г. полным разгромом белых и освобождением Крыма.
Итак, основные силы контрреволюции на Украине были окончательно разгромлены. Теперь столкновение с махновцами вновь стало неизбежным. Впрочем, большевики предприняли попытку обойтись без кровопролития. Реввоенсовет Южного фронта потребовал от Махно немедленно приступить к реорганизации повстанческих отрядов и слить их с регулярными частями Красной Армии. Одновременно выдвигался ультиматум: в случае неподчинения махновцы будут объявлены вне закона. Батька понимал, что если его части войдут в состав Красной Армии, то лелеемый им план создания вольного общества уже никогда не осуществится. И когда он отказался выполнить требование Реввоенсовета, М. В. Фрунзе в приказе от 26 ноября 1920 г. по Южному фронту объявил махновцев врагами Советской Республики.
В ночь на 27 ноября начались бои между частями Красной Армии и махновцами. Отряд Каретникова был окружен сводной бригадой 7-й кавдивизии и частями Первой Конной армии и разгромлен, а Каретников со штабом взят в плен. 7 декабря остатки махновской конницы во главе с Марченко стали выходить из окружения. У Сиваша их конной группе удалось захватить красноармейца-часового, узнать от него пароль и под видом красной части выйти из Крыма. До Гуляй-Поля сумели добраться лишь две с половиной сотни кавалеристов.