Сергей Иванов заведомо не имел шансов стать любимцем армии. Его, конечно, нельзя назвать абсолютно штатским человеком. В годы своего обучения Иванов провел месяц на военных сборах под Петрозаводском, а позднее прошел парашютную подготовку в Псковской дивизии ВДВ. Работа в разведке и ФСБ – тоже не полностью гражданское занятие. Но по своему менталитету Сергей Борисович бесконечно далек от любимого в армии образа «отца-командира». Неудивительно, что армейские острословы наградили своего бывшего начальника двусмысленным прозвищем Филолог…
В первые путинские годы Сергей Иванов напоминал тень президента, которая всегда несколько отстает от хозяина. Владимир Путин едва ли не насильно толкал армию к профессионализации, а Иванов доказывал, что это слишком дорого для страны. После 11 сентября 2001 года Иванов заявил, что даже «теоретически» не может представить возможности размещения натовских баз в странах СНГ, а Путин буквально через несколько дней благословил развертывание этих баз.
Впоследствии тень слилась с хозяином. Путин стал с удовольствием повторять вслед за Ивановым сентенции об успехах в военном строительстве. Ставить на повестку дня требования Шанхайской организации сотрудничества о выводе баз США с территории стран Средней Азии. Рассказывать о чудодейственных боеголовках, способных преодолевать американскую систему ПРО.
Это трогательное единение обусловило выдвижение Иванова на роль почти официального преемника. Один язвительный наблюдатель заметил, что нынче вся политическая борьба в России свелась к борьбе между первым (разведка) и вторым (контрразведка) главками бывшего КГБ. Как раз бывшие коллеги и попытались несколько подпортить образ Сергея Борисовича: и Генеральная, и Главная военная прокуратуры вдруг стали публично разоблачать армейскую преступность.
В 2001–2002 годах одной из наиболее заметных проблем Министерства обороны стало бегство солдат из армии, в большинстве случаев из-за издевательств офицеров, «дедовщины», а также содержания на голодном пайке и других тягот службы. В 2001 году из армии дезертировало более 6 тысяч солдат, в 2002-м – около 6 тысяч. В 2002 году в конфликтах между военнослужащими вследствие неуставных отношений погибло около 70 человек. В Комитеты солдатских матерей за 2002-й обратились в общей сложности 2867 дезертиров. На очередное коллективное бегство 24 военнослужащих 4 января 2003-го из воинской части в Ленинградской области Иванов отреагировал публичными обвинениями в адрес «так называемых Комитетов солдатских матерей», само существование которых, по его мнению, провоцирует солдат на дезертирство. По мнению Иванова, эти комитеты финансируются из сомнительных источников («Кто их содержит, на что они живут – это еще вопрос»).