Утрата юношеских иллюзий не прошла бесследно, а поэтому в баснях и стихотворениях он высмеивает окружающую действительность, давая свои трактовки поступкам вельмож, и среди части офицеров, недовольных сохранением в армии павловских порядков (имеются в виду военные уставы, ведённые императором Павлом I), его творчество вызывает живой интерес. Однако соблазны столичной жизни, а также вихрь развлечений привели к нарушениям дисциплины, и в 1804 г. поэта переводят в гусарский полк, расквартированный в киевской губернии. В то время, когда литератор находился в провинции, гвардия активно участвовала в сражениях, а отличившиеся в боях воины получили награды. В 1806 г. офицера возвращают в Петербург, но честолюбие было уязвлено, по собственному утверждению, «от него пахло парным молоком, а от товарищей – жжёным порохом». Они имели боевые ранения и ордена, льстившие его романтической душе, и Давыдову хочется показать окружающим, что может добиться большего.
Теперь все мысли подчинены только одной цели – попасть на войну, которую Россия вела против наполеоновской Франции.. Однако пришлось испытать немало обид, прежде чем добиться этого, ибо на его личные просьбы император отвечал, что ещё надо послужить в городе. Только после настойчивых хлопот поклонников творчества поэта Дениса Васильевича определяют адъютантом к генералу Багратиону, 3 января 1807 г. он покинул Петербург и отправился в зону боевых действий, где несколько лет проводит в походах и сражениях, а также – в написании стихов. Однако в одном из своих писем, адресованных своему другу Закревскому, он сообщает, что за прошедшую войну даже не получил спасибо от начальства, но не рассказывает о причинах этого.
В 1812 г. началось вторжение великой армии Наполеона в Россию, и однажды гусар заметил, что считает себя “рождённым единственно только для того рокового года”. Именно он явился инициатором создания армейского кавалерийского партизанского отряда, с которым наносил успешные удары по неприятельским тылам, а также организовывал ополчение крестьян против иноземных завоевателей, собирал в деревнях сходы, давал наставления, как бороться с захватчиками, разработал тактику партизанской войны и применял её на практике. Заслуги боевого командира высоко ценил главнокомандующий русской армией М.И. Кутузов, но государственные деятели к партизанству относились весьма настороженно.
Вооруженный народ, с точки зрения царских сановников, был опасен, а действия Давыдова и даже его внешний вид (мужицкий кафтан и борода) в глазах генералов являлись серьёзным отступлением от установленных правил. Недоброжелатели даже сравнивали его с Емельяном Пугачевым. Подвиги офицера в этой войне достаточно хорошо освещены в художественной литературе, о его боевых деяниях снят интересный фильм “Эскадрон гусар летучих”. Действительно, немало партизанских командиров отличилось в ходе кампании 1812 г., но первым среди них заслуженно считается Денис Давыдов. Л.Н. Толстой красочно отобразил его в романе “Война и мир” под фамилией Денисов.