В 1634 году, в то время как Лопе думал о сыне и писал посвященную ему блестящую пародию под названием «Война котов», Лопито верно продвигался к гибели. К концу 1635 года по Мадриду поползли ужасные слухи, вскоре подтвердившиеся. Стало известно, что корабль, едва подойдя к берегам Америки в районе Венесуэлы, около острова Маргариты, где предполагалось вести поиски жемчуга, получил огромную пробоину и за несколько минут затонул. Он увлек за собой на морское дно весь экипаж и любимого сына поэта, так что знаменитое Карибское море, породившее столько химерических надежд, стало для них могилой.
Это известие сразило Лопе. Несмотря на существовавшие между ним и сыном серьезные разногласия, он глубоко любил Лопито. Вероятно, с того момента жизнь стала для него невыносимой. Уход детей и причинившие ему такую боль смерти, произошедшие за столь короткое время, изранили его сердце и способствовали тому, что в уме Лопе стала вызревать мысль о тщете всех человеческих усилий. В этот период все более начала проявляться прежде скрытая приверженность Лопе взглядам Сенеки, причем в самой «горестной» форме, преисполненной отчаяния. Великолепная формулировка сути его воззрений была выражена во фразе, которую он вставил в «Доротею» в виде одной из заключительных реплик: «Все проходит, все утомляет, все заканчивается», и мысль об этом постоянно преследовала его.
Но если приступы грусти и печали, прежде угнетавшие Лопе, все же не могли погасить в нем жажду действий, не могли лишить его тяги к движению вперед, то на сей раз все было иначе, ибо уныние, отчаяние и тоска, охватившие его душу, сочетались с упадком сил физических. У него возникло чувство, что все охладели к нему, что даже герцог Сесса, с которым они были так близки и который раньше всегда приходил ему на помощь, теперь отдалялся от него; возможно, эти опасения и были оправданны поведением его господина и покровителя, но, случись такое раньше, это меньше расстроило бы Лопе. Во многих письмах мы находим упоминания об этом: «Мне известно, монсеньор, что я не достоин того, чтобы счастье и радость сопутствовали мне вечно, но как могу я не сожалеть о том, что утратил их, и о тех временах, когда вы не совершали ни единой прогулки без Лопе?» Теперь для него речь шла не о том, чтобы просто жить, а о том, чтобы жить, дабы умереть, или, еще точнее, как говорил Кеведо, «жить, умирая».
Он по-прежнему занимался творчеством, ибо этот труд был единственным средством заглушить боль и печаль, и смерть сына стала поводом для сочинения эклоги «Фелисио», в которой он предстал в образе несчастного героя всяческих злоключений в экзотических странах, где его ожидало множество соблазнов. Прибегнув к такому приему, как подражание, Лопе превратил Лопе Феликса в еще одного Феникса: